(S,E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate | 1345838-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1345838-61-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: SCFXYLDYIUCFGQ-GLBTYYSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)boronic acid 在 2,2,2-三氯乙醇 、 L-酒石酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R,E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate 、 (S,E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Boronate Additions to N-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid

  摘要：

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.

  DOI：

  10.1021/ol2028702