4-tert-butyl-4-methyl-γ-butyrolactone | 54796-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-tert-butyl-4-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-tert-Butyl-4,5-dihydro-5-methyl-2(3H)-furanon；5-(tert-butyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；5-tert-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one；5-tert-Butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-on；5-Tert-butyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 54796-80-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XLYKDUOQFZFNAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-tert-Butyl-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-tert-butyl-4-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of Aldehyde and Primary Alcohol Oxidation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01118a038

文献信息

• From Ring-Expansion to Ring-Contraction: Synthesis of γ-Lactones from Cyclobutanols and Relative Stability of Five- and Six-Membered Endoperoxides toward Organic Bases
  作者：Laurent Ferrié、Nicolas Jamey

  DOI：10.1055/a-1765-1615

  日期：2022.6

  fragmentation instead, through a retro-aldol type process. This study emphasizes the difference of stability of 1,2-dioxane and 1,2-dioxolane against organic bases, 1,2-dioxolanes having proved to be particularly reactive whereas 1,2-dioxanes showed a relative tolerance under these conditions.

  在 Co(acac) 2存在下，环丁醇与分子氧发生扩环反应以提供 1,2-二恶烷-半过氧化缩酮。在酰化过程中，我们观察到内过氧化物在三乙胺存在下重排为 γ-内酯。因此，这里报道了通过 Kornblum-DeLaMare 重排对这种环收缩的概括。将该转化应用于单取代的 1,2-二恶烷衍生物也产生 1,4-酮醛，其比例取决于取代基的性质。应用于五元二氧戊环类似物的这些相同条件反而通过逆醛醇型过程导致碎片化。该研究强调了 1,2-二恶烷和 1,2-二氧戊环对有机碱的稳定性差异，1,2-二氧戊环已被证明具有特别的反应性，而 1,2-二恶烷在这些条件下表现出相对耐受性。
• Lactonization of unsaturated alcohols catalyzed by palladium complexes under neutral conditions
  作者：B. El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00018a029

  日期：1991.8
• Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 177 - 190
  作者：Huenig, Siegfried、Schaefer, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• The Mechanism of Aldehyde and Primary Alcohol Oxidation¹
  作者：William A. Mosher、Donald M. Preiss

  DOI：10.1021/ja01118a038

  日期：1953.11