(2R,3R,4R,5S)-4-azido-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-carboxylic acid methoxymethylamide | 864941-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-4-azido-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-carboxylic acid methoxymethylamide
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-4-azido-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methoxy-N-methyloxane-2-carboxamide
• CAS: 864941-64-0
• 化学式: C₂₀H₄₂N₄O₅Si₂
• 分子量: 474.748
• InChiKey: QSLCFVSIBIWCBY-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-4-azido-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-carboxylic acid methoxymethylamide 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 (4R,4aR,7S,8R,8aR)-8-azido-4-[bis(phenylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-Azido-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-4-azido-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-carboxylic acid methoxymethylamide
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b

文献信息

• Total Synthesis of <i>N</i>-Malayamycin A and Related Bicyclic Purine and Pyrimidine Nucleosides
  作者：Stephen Hanessian、Guobin Huang、Caroline Chenel、Roger Machaalani、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/jo050727b

  日期：2005.8.1

  synthesis of bicyclic perhydrofuropyran nucleosides as N-analogues of the naturally occurring malayamycin A. Formation of the N-nucleosides relied on the activation of thioglycosides, proceeding via sulfonium intermediates. Ring closure metathesis was used in two approaches to build the bicyclic dioxa heterocycle. Another approach relied on the use of a sugar precursor and cyclization to the bicyclic thioglycoside

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。