N-(2-thiazolyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridin-1(2H)-one-2-carboxamide | 125578-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-thiazolyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridin-1(2H)-one-2-carboxamide
• 英文别名: 1-Oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxylic acid thiazol-2-ylamide；15-oxo-N-(1,3-thiazol-2-yl)-1-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2,4,6,9(16),10,12-hexaene-14-carboxamide
• CAS: 125578-42-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 347.397
• InChiKey: XKPCSZAXWREWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2-dihydro-1-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-de>acridan-10-carboxylate 生成 N-(2-thiazolyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridin-1(2H)-one-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MYLARI, BANAVARA L.;CARTY, THOMAS J.;MOORE, PETER F.;ZEMBROWSKI, WILLIAM +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2019-2024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine-2-carboxamides and congeners, dual cyclooxygenase/5-lipoxygenase inhibitors with anti-inflammatory activity
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas J. Carty、Peter F. Moore、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00169a035

  日期：1990.7

  A series of 1,2-dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine, 1,2-dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]phenoxazine, and 1,2-dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxamides were prepared by reaction of 1,2-dihydro-1-oxo-pyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine or other corresponding phenoxazine and acridan ethyl or methyl esters with appropriate amines. Several members of this family were found to be potent, dual

  一系列1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩噻嗪，1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩恶嗪和1,2-二氢- 1-氧代吡咯并[3,2,1-去] ac啶-2-羧酰胺是通过1,2-二氢-1-氧代-吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪或其他相应的吩恶嗪与a啶乙基的反应制得的或带有适当胺的甲酯。发现该家族的几个成员是花生四烯酸代谢的有效的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，并且在大鼠足水肿试验中具有体内抗炎活性。描述了该化合物家族中的构效关系。1,2-二氢-N-（2-噻唑基）-1-氧吡咯并[3,2，发现1-kl]吩噻嗪-1-羧酰胺（34）是表现出有效的环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制花生四烯酸代谢的最佳化合物之一。它对源自大鼠嗜碱性粒细胞白血病1（RBL-1）细胞的酶的IC50分别为0.07和1.4 microM。它在大鼠足部水肿试验中具有抗炎作用（在33 mg / kg口服时抑制48
• Pyrroloquinoline and pyrrolophenothiazine carboxamides and related compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0332364A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  Compounds of the formula wherein the broken line represents an optional double bond; X is O, S, CH₂ or CH₂CH₂; R¹ is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆ alkanoyl, C₁-C₆ alkyl, and C₁-C₆ alkyl substituted with 1, 2 or 3 halogen atoms; R² is selected from the group consisting of phenyl, substituted phenyl, heterocyclic groups, and substituted heterocyclic groups, said substituted phenyl and substituted heterocyclic groups being substituted with 1 or 2 substituents independently selected from the group consisting of C₁-C₆ alkyl, trifluoromethyl, and halogen; R³ and R⁴ are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C₁-C₆ alkyl, or trifluoromethyl, or R³ and R⁴, taken together with the carbon atoms to which they are attached, form a six-membered carbocyclic aromatic ring, said aromatic ring being optionally substituted with one or two substituents selected from the group consisting of halogen, C₁-C₆ alkyl, and C₁-C₆ alkyl substituted with 1, 2 or 3 halogen atoms; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in treating inflammation or other prostaglandin or leukotriene mediated diseases.

  式中的化合物 其中断线代表任选双键；X 是 O、S、CH₂ 或 CH₂CH₂；R¹ 选自由氢、卤素、C₁-C₆ 烷氧基、C₁-C₆ 烷酰基、C₁-C₆ 烷基和被 1、2 或 3 个卤素原子取代的 C₁-C₆ 烷基组成的组；R² 选自由 C₁-C₆ 烷基、三氟甲基和卤素组成的组中的 1 个或 2 个取代基取代的苯基、取代的苯基、杂环基团和取代的杂环基团； R³ 和 R⁴ 独立地选自氢、卤素、C₁-C₆ 烷基或三氟甲基组成的组，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的碳原子一起、形成六元碳环芳香环，所述芳香环可任选被一个或两个取代基取代，所述取代基选 自卤素、C₁-C₆烷基和被 1、2 或 3 个卤素原子取代的 C₁-C₆烷基组成的组；及其药学上可接受的盐类。这些化合物可用于治疗炎症或其他前列腺素或白三烯介导的疾病。
• US5403839A
  申请人：——

  公开号：US5403839A

  公开（公告）日：1995-04-04
• US5624929A
  申请人：——

  公开号：US5624929A

  公开（公告）日：1997-04-29
• [EN] PYRROLOQUINOLINE AND PYRROLOPHENOTHIAZINE CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008654A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Compounds of formula (I), wherein the broken line represents an optional double bond; X is O, S, CH2 or CH2CH2; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkanoyl, C1-C6 alkyl, and C1-C6 alkyl substituted with 1, 2, or 3 halogen atoms; R2 is selected from the group consisting of phenyl, substituted phenyl, heterocyclic groups, and substituted heterocyclic groups, said substituted phenyl and substituted heterocyclic groups being substituted with 1 or 2 substituents independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, trifluoromethyl, and halogen; R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, or trifluoromethyl, or R3 and R4, taken together with the carbon atoms to which they are attached, form a six-membered carbocyclic aromatic ring, said aromatic ring being optionally substituted with one or two substituents selected from the group consisting of halogen, C1-C6 alkyl, and C1-C6 alkyl substituted with 1, 2, or 3 halogen atoms; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in treating inflammation or other prostaglandin or leukotriene mediated diseases.(FR) On a mis au point des composés de formule (I), dans laquelle la ligne interrompue représente une double liaison facultative; X représente O, S, CH2 ou CH2CH2; R1 est choisi dans le groupe composé d'hydrogène, d'halogène, d'alkoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone, d'alcanoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, d'alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, et d'alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone substitué par 1, 2 ou 3 atomes d'halogène; R2 est choisi dans le groupe composé de phényle, phényle substitué, groupes hétérocycliques, et groupes hétérocycliques substitués; lesdits groupes de phényle substitué et hétérocycliques substitués étant substitués par 1 ou 2 substituants choisis indépendamment dans le groupe composé d'alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, de trifluorométhyle et d'halogène; R3 et R4 sont indépendamment choisis dans le groupe composé d'hydrogène, d'halogène, d'alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone ou de trifluométhyle, ou R3 et R4 pris ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un anneau aromatique carboxylique à six éléments, ledit anneau aromatique étant facultativement substitué par un ou deux substituants choisis dans le groupe constitué d'halogène, d'alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, d'alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone substitué par 1, 2, ou 3 atomes de carbone; ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les composés sont utiles dans le traitement de l'inflammation ou autres maladies induites par la prostaglandine ou la leucotriène.