4-<4-(1-hydroxyethyl)-8-hydroxytridecyl>benzoic acid | 67364-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-<4-(1-hydroxyethyl)-8-hydroxytridecyl>benzoic acid
• 英文别名: L-637268；4-[4-(1-hydroxyethyl)-8-hydroxytridecyl]benzoic acid；4-[8-hydroxy-4-(1-hydroxyethyl)tridecyl]benzoic acid
• CAS: 67364-92-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: HQWDQCLZOGUKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetyl-8-hydroxytridecyl)benzoic acid 、 sodium hydroxide 、 硼氢化钠 、 、 盐酸 、 4-<4-(1-hydroxyethyl)-8-hydroxytridecyl>benzoic acid 在 水 、 magnesium sulfate 、 乙醚 、 crude product 、 甲醇 、 氯仿 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以affords 4.9 g的产率得到(4-(1-Hydroxyethyl)-8-hydroxytridecyl]benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Interphenylene 11,12-secoprostaglandins

  摘要：

  通过乙酰乙酸乙酯或叔丁基乙酸乙酯逐步烷基化的方法制备了11,12-secoprostaglandins的新型互苯基衍生物。其中一种方法涉及使用强碱处理乙酰乙酸叔丁酯以形成负离子，随后使用乙基p-（3-溴丙基）苯甲酸酯处理以产生乙基4-（4-叔丁氧羰基-5-氧代己基）苯甲酸酯，然后使用1-氯-4-乙酰氧基壬烷处理所形成苯甲酸酯的负离子，以产生乙基4-（4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基）苯甲酸酯，随后进行脱羧和碱性水解以产生所需的4-（4-乙酰基-8-羟基十三烷基）苯甲酸，该产物可用于治疗肾衰竭患者和预防移植排斥，具有药用价值。

  公开号：

  US04140861A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-溴丙基)苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 4-<4-(1-hydroxyethyl)-8-hydroxytridecyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  11,12-secoprostaglandins。6.酰基羟基链烷酸的亚联苯类似物和相关化合物作为肾血管扩张剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a005

文献信息

• US4140861A
  申请人：——

  公开号：US4140861A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4150235A
  申请人：——

  公开号：US4150235A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4175203A
  申请人：——

  公开号：US4175203A

  公开（公告）日：1979-11-20
• 11,12-Secoprostaglandins. 6. Interphenylene analogs of acylhydroxyalkanoic acids and related compounds as renal vasodilators
  作者：John B. Bicking、Charles M. Robb、Edward J. Cragoe、Edward H. Blaine、L. Sherman Watson、Mary C. Dunlay

  DOI：10.1021/jm00357a005

  日期：1983.3
• Interphenylene 11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04140861A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Novel interphenylene derivatives of 11,12-secoprostaglandins are prepared by the stepwise alkylation of the ethyl ester or the t-butyl ester of acetoacetic acid. One such method involves treatment of the t-butyl ester of acetoacetic acid with a strong base to form the anion followed by treatment with ethyl p-(3-bromopropyl)benzoate to produce ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxo-hexyl)benzoate, subsequently reacting the anion of the thus-formed benzoate with 1-chloro-4-acetoxynonane to produce ethyl 4-(4-acetyl-4-tert-butoxycarbonyl-8-acetoxytridecyl)benzoate followed by decarboxylation and alkaline hydrolysis to produce the desired product 4-(4-acetyl-8-hydroxytridecyl)benzoic acid which is useful as a pharmaceutical in the treatment of patients with renal failure and in the prevention of transplant rejection.

  通过乙酰乙酸乙酯或叔丁基乙酸乙酯逐步烷基化的方法制备了11,12-secoprostaglandins的新型互苯基衍生物。其中一种方法涉及使用强碱处理乙酰乙酸叔丁酯以形成负离子，随后使用乙基p-（3-溴丙基）苯甲酸酯处理以产生乙基4-（4-叔丁氧羰基-5-氧代己基）苯甲酸酯，然后使用1-氯-4-乙酰氧基壬烷处理所形成苯甲酸酯的负离子，以产生乙基4-（4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基）苯甲酸酯，随后进行脱羧和碱性水解以产生所需的4-（4-乙酰基-8-羟基十三烷基）苯甲酸，该产物可用于治疗肾衰竭患者和预防移植排斥，具有药用价值。