1,6-bis(4-methylphenyl)pyrene | 908011-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-bis(4-methylphenyl)pyrene
• CAS: 908011-87-0
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: HBMLTIXJDVRTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(4-methylphenyl)pyrene 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到3,8-dibromo-1,6-bis-(4-methylphenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  一系列新的短轴对称和不对称 1,3,6,8-四取代芘具有两种类型的取代基：合成、结构、光物理性质和电致发光

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列短轴对称（4a 和 4b）和不对称（4c 和 4d）1,3,6,8-四取代芘基化合物，在芘核上具有两个苯基部分和两个二苯胺单元。逐步合成策略。对这些化合物进行了结构表征，并通过光谱学、电化学和理论研究研究了它们的光电性能。通过单晶X射线衍射分析确定了4a和4b的结构，表明这些化合物被外围取代基扭曲，分子间的π-π相互作用被有效地中断。这四种化合物在二氯甲烷中表现出高绝对荧光量子产率 (ФF) (83.31–88.45%)，在薄膜状态下表现出中等 ФFs (20.78–38.68%)。此外，化合物 4a 和 4b 在薄膜状态下显示出比 4c 和 4d 更高的绝对 ФFs。所有化合物均表现出较高的热稳定性，分解温度高于 358°C，4c 和 4d 的值高于 4a 和 4b。化合物4a和4b可以形成形态稳定的非晶薄膜，Tg值分别为146°C和149°C。然而，在化合物4c和4d中没有观察到明显的Tg。使用

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.105
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 二硫化碳 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,6-bis(4-methylphenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  一系列新的短轴对称和不对称 1,3,6,8-四取代芘具有两种类型的取代基：合成、结构、光物理性质和电致发光

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列短轴对称（4a 和 4b）和不对称（4c 和 4d）1,3,6,8-四取代芘基化合物，在芘核上具有两个苯基部分和两个二苯胺单元。逐步合成策略。对这些化合物进行了结构表征，并通过光谱学、电化学和理论研究研究了它们的光电性能。通过单晶X射线衍射分析确定了4a和4b的结构，表明这些化合物被外围取代基扭曲，分子间的π-π相互作用被有效地中断。这四种化合物在二氯甲烷中表现出高绝对荧光量子产率 (ФF) (83.31–88.45%)，在薄膜状态下表现出中等 ФFs (20.78–38.68%)。此外，化合物 4a 和 4b 在薄膜状态下显示出比 4c 和 4d 更高的绝对 ФFs。所有化合物均表现出较高的热稳定性，分解温度高于 358°C，4c 和 4d 的值高于 4a 和 4b。化合物4a和4b可以形成形态稳定的非晶薄膜，Tg值分别为146°C和149°C。然而，在化合物4c和4d中没有观察到明显的Tg。使用

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.105

文献信息

• Light-emitting device material and light-emitting device
  申请人：Murase Seiichiro

  公开号：US20090096356A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A light emitting device material containing a pyrene compound of formula (1) and a light emitting device. In formula (1), R 1 to R 18 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, arylether, arylthioether, aryl, heteroaryl, halogen, carbonyl, carboxyl, oxycarbonyl, carbamoyl, amino, phosphine oxide and silyl; adjacent substituents among R 1 to R 18 may be combined with each other to form a ring; n represents an integer of 1 to 3; X is —O—, —S— or —NR 19 —; R 19 is selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or amino; R 19 may be combined with R 11 or R 18 to form a ring; Y is a single bond, arylene or heteroarylene; and n substituents among R 1 to R 10 and any one of R 11 to R 19 are used for linkage with Y

  一种含有式（1）的芘化合物的发光器件材料和发光器件。在式（1）中，R1到R18相同或不同，可从氢、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚、芳硫醚、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基、膦氧化物和硅基中选择；R1到R18中相邻的取代基可能结合在一起形成环；n代表1至3的整数；X为—O—、—S—或—NR19—；R19从氢、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基或氨基中选择；R19可以与R11或R18结合形成环；Y为单键、芳基或杂芳基；R1到R10中的n个取代基和R11到R19中的任意一个用于与Y连接。
• MATERIAL FOR LIGHT-EMITTING ELEMENT AND LIGHT EMITTING ELEMENT
  申请人：Sugimoto Kazunori

  公开号：US20090066245A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention is a light-emitting device material characterized by containing a pyrene compound represented by the following general formula (1): wherein R1 to R10 are specific functional groups, provided that at least one of the R1 to R10 is a substituent represented by the following general formula (2): wherein R11 to R14 are specific functional groups, provided that any one of the R11 to R14 is used for a single bond with a pyrene skeleton; X1 is a group represented by the following general formula (3): wherein R15 is a specific functional group; and Y1 to Y4 is selected from among a nitrogen atom and a carbon atom, provided that at least one of the Y1 to Y4 is a nitrogen atom and at least one thereof is a carbon atom, and no substituents exist on the nitrogen atom in the case of the nitrogen atom. This material provides a light-emitting device having high luminous efficiency and excellent durability.

  本发明是一种发光装置材料，其特征在于包含以下通式（1）所表示的芘化合物，其中R1至R10是特定的功能基团，但至少其中之一是以下通式（2）所表示的取代基：其中R11至R14是特定的功能基团，但其中任意一个用于与芘骨架形成单键；X1是以下通式（3）所表示的基团：其中R15是特定的功能基团；Y1至Y4从氮原子和碳原子中选择，但至少一个是氮原子，且其中至少一个是碳原子，在氮原子的情况下不存在取代基。该材料提供了具有高发光效率和优异耐久性的发光装置。
• Material for light-emitting element and light emitting element
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US07901794B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention is a light-emitting device material characterized by containing a pyrene compound represented by the following general formula (1): wherein R1 to R10 are specific functional groups, provided that at least one of the R1 to R10 is a substituent represented by the following general formula (2): wherein R11 to R14 are specific functional groups, provided that any one of the R11 to R14 is used for a single bond with a pyrene skeleton; X1 is a group represented by the following general formula (3): wherein R15 is a specific functional group; and Y1 to Y4 is selected from among a nitrogen atom and a carbon atom, provided that at least one of the Y1 to Y4 is a nitrogen atom and at least one thereof is a carbon atom, and no substituents exist on the nitrogen atom in the case of the nitrogen atom. This material provides a light-emitting device having high luminous efficiency and excellent durability.

  本发明是一种发光装置材料，其特征在于包含以下通式（1）所表示的芘化合物，其中R1至R10是特定的功能基团，但至少其中之一是以下通式（2）所表示的取代基：其中R11至R14是特定的功能基团，但其中任意一个用于与芘骨架形成单键；X1是以下通式（3）所表示的基团：其中R15是特定的功能基团；Y1至Y4从氮原子和碳原子中选择，但至少其中之一是氮原子，且至少有一个是碳原子，在氮原子情况下不存在取代基。该材料提供具有高发光效率和优异耐久性的发光装置。
• Material for light-emitting device and light-emitting device
  申请人：Nagao Kazumasa

  公开号：US20100163852A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides a light emitting device material which enables a light emitting device having high efficiency and excellent chromatic purity and durability using a light emitting device material containing a pyrene compound represented by formula (1), wherein any one of R 1 to R 10 is a group represented by formula (2), or 1 to 4 substituents is/are group(s) represented by formula (3), and a light emitting device using the same.

  本发明提供了一种发光器件材料，该材料包含由式（1）表示的芘化合物的发光器件材料，其中R1至R10中的任意一个是由式（2）表示的基团，或者1至4个取代基是由式（3）表示的基团，从而使得使用该发光器件材料的发光器件具有高效率、优异的色纯度和耐久性。
• LIGHT-EMITTING DEVICE MATERIAL AND LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20140061629A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A light emitting device material containing a pyrene compound of general formula (1) and a light emitting device. In formula (1), R 1 to R 18 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, arylether, arylthioether, aryl, heteroaryl, halogen, carbonyl, a carboxyl, oxycarbonyl, carbamoyl, amino, phosphine oxide and silyl; adjacent substituents among R 1 to R 18 may be combined with each other to form a ring; n is an integer of 1 to 3; X is —O—, —S— or —NR 19 —; R 19 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or amino; R 19 may be combined with R 11 or R 18 to form a ring; Y is a single bond, arylene or heteroarylene; and n substituents among R 1 to R 10 and any one of R 11 to R 19 are used for linkage with Y

  一种含有通式（1）的芘化合物的发光装置材料和发光装置。在式（1）中，R1至R18相同或不同，可选择自氢、烷基、环烷基、杂环、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚、芳硫醚、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基、磷氧化物和硅烷中；相邻的R1至R18取代基可以结合形成环；n是1到3的整数；X是—O—、—S—或—NR19—；R19是氢、烷基、环烷基、杂环、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基或氨基；R19可以与R11或R18结合形成环；Y是单键、芳基或杂芳基；R1至R10中的n个取代基和R11至R19中的任意一个取代基用于与Y连接。