1-(phenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole | 98236-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(phenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole；1-phenyl-4-(trifluoromethyl)triazole
• CAS: 98236-56-7
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• 分子量: 213.162
• InChiKey: OFHXUNQFYSDTMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(phenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）/碘化铜（I）和碘化四丁基铵促进1-芳基-4-碘-1,2,3-三唑的三氟甲基化

  摘要：

  尽管有几种方法可用于合成大量的三氟甲基化杂环，但很少有方法可用于合成4-三氟甲基化的1,2,3-三唑。我们在此报告了1-芳基-4-碘-1、2、3-三唑的三氟甲基化的一般方法。在使用2，2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）的CuI介导的反应中，碘化四丁基铵（TBAI）已显示出增强的转化率。该方法表现出宽泛的官能团耐受性，并被用于以克为单位合成1-芳基-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的文库。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109516

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-CF3-1,2,3-Triazoles: An Efficient and Facile Approach via Click Reaction
  作者：Tinghong Tang、Cuiting Chen、Xin Fu、Huilan Xu、Luyong Wu、Wenhao Chen

  DOI：10.3390/molecules29061191

  日期：——

  Incorporation of a trifluoromethyl group with 1,2,3-triazoles motifs was described. We explored a click reaction approach for regioselective synthesis of 1-susbstituted-4-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles in which 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with commercial 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) to form 3,3,3-trifloropropyne (TFP) in situ. Arising from merits associated with the availability

  描述了三氟甲基与 1,2,3-三唑基序的结合。我们探索了一种用于区域选择性合成 1-取代-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的点击反应方法，其中 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 与商业 2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）原位形成3,3,3-三氟丙炔（TFP）。由于 BTP 的可用性和稳定性以及 CuI/1,10-菲咯啉 (Phen) 催化的叠氮化物与炔烃的环加成反应的高效率，这一易于执行的点击过程发生以形成目标 1,2 ,3-三唑收率高，叠氮化物底物范围广。该方案的潜在价值通过其在克级反应中的应用得到了证明。
• Stepanova, N. P.; Orlova, N. A.; Galishev, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 889 - 893
  作者：Stepanova, N. P.、Orlova, N. A.、Galishev, V. A.、Turbanova, E. S.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• BOBROVNIKOV, M. N.;STEPANOVA, N. P.;GALISHEV, V. A.;TURBANOVA, E. S.;PETR+, XIMIYA FIZIOL. AKTIV. SOED.: BCEC. SEMIN., 13-15 NOYAB., 1989: TEZ. DOKL.+
  作者：BOBROVNIKOV, M. N.、STEPANOVA, N. P.、GALISHEV, V. A.、TURBANOVA, E. S.、PETR+

  DOI：——

  日期：——
• STEPANOVA, N. P.;ORLOVA, N. A.;GALISHEV, V. A.;TURBANOVA, E. S.;PETROV, A+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 5, 279-983
  作者：STEPANOVA, N. P.、ORLOVA, N. A.、GALISHEV, V. A.、TURBANOVA, E. S.、PETROV, A+

  DOI：——

  日期：——