diethyl [10'-(2'-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-2'-oxo-decyl]phosphonate | 880871-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [10'-(2'-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-2'-oxo-decyl]phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)decan-2-one
• CAS: 880871-94-3
• 化学式: C₁₈H₃₅O₆P
• 分子量: 378.446
• InChiKey: XQAWZVWYWQPZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [10'-(2'-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-2'-oxo-decyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 二-叔-丁基过氧草酸酯 、 硫酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 8.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 219.33h， 生成 12-[(2S,5R,6R)-5-羟基-6-甲基-2-哌啶基]-2-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k
• 作为产物：
  描述：

  乙基10-氧代十一烷酸酯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diethyl [10'-(2'-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-2'-oxo-decyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k

文献信息

• An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process
  作者：Claus Herdeis、Patrick Küpper、Sophie Plé

  DOI：10.1039/b516888k

  日期：——

  L-Rhamnose is transformed to (−)-Cassine via a remarkable four step one pot reaction. The Horner–Wadsworth–Emmons [3 + 2]-1,3-dipolar cycloaddition reaction cascade is the pivotal step in this reaction sequence and makes the synthesis highly efficient.

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。