1-benzoyl-1-methyl-3,4-bis(methylene)cyclopentane | 94922-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-1-methyl-3,4-bis(methylene)cyclopentane
• 英文别名: (1-Methyl-3,4-dimethylidenecyclopentyl)(phenyl)methanone；(1-methyl-3,4-dimethylidenecyclopentyl)-phenylmethanone
• CAS: 94922-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZQLSDRBJQOKWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-benzoyl-1-methyl-3,4-bis(methylene)cyclopentane 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(3aS,6S,8aR)-6-Benzoyl-6-methyl-2-phenyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclopenta[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铑和钯催化的共轭单环和双环二烯的形成。5- Exo - Trig与6- Endo - Trig环化

  摘要：

  通过铑和钯催化剂将2-溴-1,6-二烯催化化，得到共轭的5元双-外环二烯和6元的单-外环二烯，对5-或6-元环的特异性是一个函数底物，催化剂和添加的碱；2-bromo-1,7-二烯环特异性地环化得到6元环。

  DOI：

  10.1039/c39840001073
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-酮,2-甲基-1-苯基- 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 1-benzoyl-1-methyl-3,4-bis(methylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90346-1

文献信息

• GRIGG, RONALD;STEVENSON, PAUL;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 2033-2048
  作者：GRIGG, RONALD、STEVENSON, PAUL、WORAKUN, TANACHAT

  DOI：——

  日期：——
• The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90346-1

  日期：1988.1
• Rhodium- and palladium-catalysed formation of conjugated mono- and bis-exocyclic dienes. 5-Exo-trig versus 6-endo-trig cyclisations
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39840001073

  日期：——

  2-Bromo-1,6-dienes are catalytically cylised to give conjugated 5-membered bis-exocylic dines and 6-membered mono-exocyclic dienes by rhodium and palladium catalysts, the specificity for a 5- or 6-membered ring being a function of substrate, catalyst, and added base; 2-bromo-1,7-dienes cyclise regiospecifically to give 6-membered rings.

  通过铑和钯催化剂将2-溴-1,6-二烯催化化，得到共轭的5元双-外环二烯和6元的单-外环二烯，对5-或6-元环的特异性是一个函数底物，催化剂和添加的碱；2-bromo-1,7-二烯环特异性地环化得到6元环。