5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole | 158984-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3H-indole；5-(3,6-Dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 158984-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: UGMBIAPMJXMUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-甲氧基吲哚-3-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,3-dihydroindole compounds

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，其中变量如索权中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。

  公开号：

  US20070043058A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基交叉偶联反应：在4-芳基四氢吡啶的高效合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800390

文献信息

• Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030232822A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  An indole derivative having the formula 1 wherein a) Y 1 is N, which is bound to Z, Z and Y 2 are selected from CH 2 , CO, CS, SO and SO 2 ; provided that at least one of Z and Y 2 is CH 2 ; Y 3 is O, S or CHR 7 and Y 4 is O, S or CHR 8 , provided that only one of Y 3 and Y 4 is O or S; b) Y 2 is N, which is bound to Z, Z and Y 1 are selected from CH 2 , CO, CS, SO and SO 2 ; provided that at least one of Z and Y 1 is CH 2 ; Y 3 is CHR 7 and Y 4 is O, S or CHR 8 ; c) Y 2 is N, which is bound to Z, Z and Y 3 are selected from CH 2 , CO, CS, SO and SO 2 provided that at least one of Z and Y 3 is CH 2 ; Y 1 is CHR 6 and Y 4 is O, S or CHR 8 ; W is a bond, O, S, CO, CS, SO or SO 2 ; n is 0-5, m is 0-5 and n+m is 1-6; provided that when W is O or S, then n≧2 and m≧1; when W is CO, CS, SO or SO 2 , then n≧1 and m≧1; X is C, CH or N, provided that when X is C, the dotted line indicates a bond, and when X is N or CH, the dotted line indicates no bond; one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 forms a bond to X and the others of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 and R 9 -R 12 are independently selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, C 1-6 -alkyl-amino, di-( C 1-6 -alkyl )-amino, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 -alkylthio, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, trifluoromethyl, trifluoromethylsulfonyl or C 1-6 alkylsulfonyl; R is hydrogen, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, trifluoromethylsulfonyl and C 1-6 alkylsulfonyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are potent dopamine D 4 ligands.

  一种具有以下式1的吲哚衍生物，其中a）Y1为N，与Z结合，Z和Y2从CH2、CO、CS、SO和SO2中选择；前提是Z和Y2中至少有一个是CH2；Y3为O、S或CHR7，Y4为O、S或CHR8，只有Y3和Y4中的一个是O或S；b）Y2为N，与Z结合，Z和Y1从CH2、CO、CS、SO和SO2中选择；前提是Z和Y1中至少有一个是CH2；Y3为CHR7，Y4为O、S或CHR8；c）Y2为N，与Z结合，Z和Y3从CH2、CO、CS、SO和SO2中选择；前提是Z和Y3中至少有一个是CH2；Y1为CHR6，Y4为O、S或CHR8；W为键，O、S、CO、CS、SO或SO2；n为0-5，m为0-5，n+m为1-6；前提是当W为O或S时，n≥2且m≥1；当W为CO、CS、SO或SO2时，n≥1且m≥1；X为C、CH或N，前提是当X为C时，虚线表示键，当X为N或CH时，虚线表示无键；R1、R2、R3和R4中的一个与X形成键，而R1、R2、R3、R4和R5以及R9-R12中的其他部分独立选择自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-6-烷基氨基、二( C1-6-烷基 )-氨基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6烷氧基、C1-6-烷基硫基、C1-6-烷基取代羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基、三氟甲磺酰基或C1-6-烷基磺酰基；R为氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷基取代羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基磺酰基和C1-6-烷基磺酰基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。
• 1,4-双取代-1,2,3,6-四氢吡啶类化合物、其 制备方法、药物组合物及其应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107602446B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明提供了一种通式I所示的1,4‑双取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用。特别地，本发明所述化合物为一种全新结构的靶向menin‑MLL相互作用界面的小分子抑制剂，所述抑制剂用于多种肿瘤的干扰和治疗，更优选地，所述肿瘤为白血病、肝癌、脑瘤、骨髓瘤、胰腺癌、乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、膀胱癌或多发性内分泌腺癌。
• Pyrrolo-pyridine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05700809A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Compounds of formula I are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia. ##STR1## wherein Q is ##STR2##

  公式I的化合物是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗和/或预防多巴胺系统疾病，特别是精神分裂症方面非常有用。其中Q为##STR2##
• 2,3-dihydroindole compounds
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US07544685B2

  公开（公告）日：2009-06-09

  The invention relates to compounds of the formula I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are useful in the treatment of a disease where a D4 receptor and/or a 5-HT2A receptor is implicated.

  本发明涉及公式I的化合物，其中变量如权利要求中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。
• WO2007/19867
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——