5-甲氧基吲哚-3-丁酸 | 383861-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-甲氧基吲哚-3-丁酸
• 中文别名: 5-(4-哌啶基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(Piperidin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-piperidin-4-yl-1H-indole
• CAS: 383861-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: ULMINHJMQWBDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-丁酸 、 1-[3-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]ethanone 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 以64%的产率得到1-[2-((S)-1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-(1H-indol-5-yl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/19867

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-甲氧基吲哚-3-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,3-dihydroindole compounds

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，其中变量如索权中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。

  公开号：

  US20070043058A1

文献信息

• Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030232822A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  An indole derivative having the formula 1 wherein a) Y 1 is N, which is bound to Z, Z and Y 2 are selected from CH 2 , CO, CS, SO and SO 2 ; provided that at least one of Z and Y 2 is CH 2 ; Y 3 is O, S or CHR 7 and Y 4 is O, S or CHR 8 , provided that only one of Y 3 and Y 4 is O or S; b) Y 2 is N, which is bound to Z, Z and Y 1 are selected from CH 2 , CO, CS, SO and SO 2 ; provided that at least one of Z and Y 1 is CH 2 ; Y 3 is CHR 7 and Y 4 is O, S or CHR 8 ; c) Y 2 is N, which is bound to Z, Z and Y 3 are selected from CH 2 , CO, CS, SO and SO 2 provided that at least one of Z and Y 3 is CH 2 ; Y 1 is CHR 6 and Y 4 is O, S or CHR 8 ; W is a bond, O, S, CO, CS, SO or SO 2 ; n is 0-5, m is 0-5 and n+m is 1-6; provided that when W is O or S, then n≧2 and m≧1; when W is CO, CS, SO or SO 2 , then n≧1 and m≧1; X is C, CH or N, provided that when X is C, the dotted line indicates a bond, and when X is N or CH, the dotted line indicates no bond; one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 forms a bond to X and the others of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 and R 9 -R 12 are independently selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, C 1-6 -alkyl-amino, di-( C 1-6 -alkyl )-amino, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 -alkylthio, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, trifluoromethyl, trifluoromethylsulfonyl or C 1-6 alkylsulfonyl; R is hydrogen, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, trifluoromethylsulfonyl and C 1-6 alkylsulfonyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are potent dopamine D 4 ligands.

  一种具有以下式1的吲哚衍生物，其中a）Y1为N，与Z结合，Z和Y2从CH2、CO、CS、SO和SO2中选择；前提是Z和Y2中至少有一个是CH2；Y3为O、S或CHR7，Y4为O、S或CHR8，只有Y3和Y4中的一个是O或S；b）Y2为N，与Z结合，Z和Y1从CH2、CO、CS、SO和SO2中选择；前提是Z和Y1中至少有一个是CH2；Y3为CHR7，Y4为O、S或CHR8；c）Y2为N，与Z结合，Z和Y3从CH2、CO、CS、SO和SO2中选择；前提是Z和Y3中至少有一个是CH2；Y1为CHR6，Y4为O、S或CHR8；W为键，O、S、CO、CS、SO或SO2；n为0-5，m为0-5，n+m为1-6；前提是当W为O或S时，n≥2且m≥1；当W为CO、CS、SO或SO2时，n≥1且m≥1；X为C、CH或N，前提是当X为C时，虚线表示键，当X为N或CH时，虚线表示无键；R1、R2、R3和R4中的一个与X形成键，而R1、R2、R3、R4和R5以及R9-R12中的其他部分独立选择自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-6-烷基氨基、二( C1-6-烷基 )-氨基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6烷氧基、C1-6-烷基硫基、C1-6-烷基取代羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基、三氟甲磺酰基或C1-6-烷基磺酰基；R为氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷基取代羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基磺酰基和C1-6-烷基磺酰基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。
• [EN] PYRIDYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE SUBSTITUÉS PAR PYRIDYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018049089A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are compounds of Formula (I) N-oxide, or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, m, n, and p are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I) N-oxide的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、m、n和p在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面非常有用。
• 2,3-dihydroindole compounds
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US07544685B2

  公开（公告）日：2009-06-09

  The invention relates to compounds of the formula I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are useful in the treatment of a disease where a D4 receptor and/or a 5-HT2A receptor is implicated.

  本发明涉及公式I的化合物，其中变量如权利要求中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。
• INDOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1299384A1

  公开（公告）日：2003-04-09
• PYRIDYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3510024A1

  公开（公告）日：2019-07-17