methyl (2S,3E,5S)-2-hydroxymethyl-6-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhex-3-enoate | 112763-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3E,5S)-2-hydroxymethyl-6-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhex-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-6-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhex-3-enoate
• CAS: 112763-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: KWXNXTZGSIPILM-FANORHCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3E,5S)-2-hydroxymethyl-6-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhex-3-enoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (E,2S,5S)-2-ethenyl-2,5-dimethylhex-3-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-Methoxymethoxy-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl (2S,3E,5S)-2-hydroxymethyl-6-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759

文献信息

• Total synthesis of (-)-botryococcene
  作者：James D. White、G. Nagabhushana. Reddy、Gary O. Spessard

  DOI：10.1021/ja00213a047

  日期：1988.3
• WHITE, JAMES D.;REDDY, G. NAGABHUSHANA;SPESSARD, GARY O., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1624-1626
  作者：WHITE, JAMES D.、REDDY, G. NAGABHUSHANA、SPESSARD, GARY O.

  DOI：——

  日期：——