Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl ester | 1026691-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl ester
• 英文别名: [(5R)-5-(oxan-2-yloxy)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1026691-95-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅S
• 分子量: 356.483
• InChiKey: LWSSNPMGQUJMKO-PYUWXLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl ester 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6S,12R)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Structure of Macroviracins by Chemical Synthesis

  摘要：

  The relative and absolute configurations of macroviracins have been established by the stereocontrolled synthesis of methyl ester 2a of the C-22 carboxylic acid, a constitutive fatty acid of macroviracin A (1), and their comparison to a sample 2 derived from the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol034338k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5R)-5-(oxan-2-yloxy)hex-2-enoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Structure of Macroviracins by Chemical Synthesis

  摘要：

  The relative and absolute configurations of macroviracins have been established by the stereocontrolled synthesis of methyl ester 2a of the C-22 carboxylic acid, a constitutive fatty acid of macroviracin A (1), and their comparison to a sample 2 derived from the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol034338k

文献信息

• Determination of Absolute Structure of Macroviracins by Chemical Synthesis
  作者：Shunya Takahashi、Moritoshi Hosoya、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol034338k

  日期：2003.5.1

  The relative and absolute configurations of macroviracins have been established by the stereocontrolled synthesis of methyl ester 2a of the C-22 carboxylic acid, a constitutive fatty acid of macroviracin A (1), and their comparison to a sample 2 derived from the natural product 1.