(2R,3R)-2,3-diphenylpyrrolidine | 1380611-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diphenylpyrrolidine
• CAS: 1380611-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: WFSIXPNQDGRVES-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇,b-[(苯基亚甲基)氨基]-,(R)- 在 Schwartz's reagent 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning

  摘要：

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol301026w

文献信息

• Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol301026w

  日期：2012.6.15

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.