methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-mannofuranoside | 219901-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R,5S)-5-[(1R)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-phenylmethoxyethyl]-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 219901-11-8
• 化学式: C₂₅H₃₄NO₈P
• 分子量: 507.521
• InChiKey: HYFOLTBQQRGGAR-VUXRACJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-mannofuranoside 在 盐酸 、 双氧水 、 红铝 作用下， 生成 (3S,4R,5S,6R)-3-Amino-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-1-oxo-1λ⁵-phosphinane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2,5-二脱氧-5-羟基次膦酰基-D-甘露吡喃糖衍生物的合成：D-甘露糖胺的新的磷酸糖类似物

  摘要：

  3，6-二-O-苄基-5-脱氧-5-二甲基亚膦酰基-1,2 - O-异亚丙基-α- D-葡萄糖呋喃糖5经四个步骤转化为2-乙酰氨基-3,6-di - ø -苄基-2,5-二脱氧-5-二甲氧基氧-α- d -mannofuranoside 7，这导致了3,5-二- ø -苄基衍生物9的P内式环的d -mannosamine类似物。

  DOI：

  10.1039/a804961k
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 Amberlite IR-120(H⁺) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2,5-二脱氧-5-羟基次膦酰基-D-甘露吡喃糖衍生物的合成：D-甘露糖胺的新的磷酸糖类似物

  摘要：

  3，6-二-O-苄基-5-脱氧-5-二甲基亚膦酰基-1,2 - O-异亚丙基-α- D-葡萄糖呋喃糖5经四个步骤转化为2-乙酰氨基-3,6-di - ø -苄基-2,5-二脱氧-5-二甲氧基氧-α- d -mannofuranoside 7，这导致了3,5-二- ø -苄基衍生物9的P内式环的d -mannosamine类似物。

  DOI：

  10.1039/a804961k