methyl 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-glucofuranoside | 219901-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-glucofuranoside
• CAS: 219901-10-7
• 化学式: C₂₃H₃₁O₈P
• 分子量: 466.468
• InChiKey: QAAKPBVDWOCCSR-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 双氧水 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Acetic acid (3S,4R,5S,6R)-5-acetoxy-3-acetylamino-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-1-hydroxy-1-oxo-1λ⁵-phosphinan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2,5-二脱氧-5-羟基次膦酰基-D-甘露吡喃糖衍生物的合成：D-甘露糖胺的新的磷酸糖类似物

  摘要：

  3，6-二-O-苄基-5-脱氧-5-二甲基亚膦酰基-1,2 - O-异亚丙基-α- D-葡萄糖呋喃糖5经四个步骤转化为2-乙酰氨基-3,6-di - ø -苄基-2,5-二脱氧-5-二甲氧基氧-α- d -mannofuranoside 7，这导致了3,5-二- ø -苄基衍生物9的P内式环的d -mannosamine类似物。

  DOI：

  10.1039/a804961k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 Amberlite IR-120(H⁺) 作用下， 反应 8.0h， 以39%的产率得到methyl 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2,5-二脱氧-5-羟基次膦酰基-D-甘露吡喃糖衍生物的合成：D-甘露糖胺的新的磷酸糖类似物

  摘要：

  3，6-二-O-苄基-5-脱氧-5-二甲基亚膦酰基-1,2 - O-异亚丙基-α- D-葡萄糖呋喃糖5经四个步骤转化为2-乙酰氨基-3,6-di - ø -苄基-2,5-二脱氧-5-二甲氧基氧-α- d -mannofuranoside 7，这导致了3,5-二- ø -苄基衍生物9的P内式环的d -mannosamine类似物。

  DOI：

  10.1039/a804961k