2-hydroxy-1-phenyl-2-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 56139-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenyl-2-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)-1,2,5-trimethyl-pyrrol；2-hydroxy-1-phenyl-2-(1,2,5-trimethyl-pyrrol-3-yl)-ethanone；2-Hydroxy-1-phenyl-2-(1,2,5-trimethylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 56139-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SJSNELXIFJCNGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyl-2-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以64.7%的产率得到2-hydroxy-2-phenyl-1-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-苯偶姻杂芳基类似物在碱性介质中的异构化

  摘要：

  摘要 在碱性介质中加热发生的安息香杂芳基类似物的 α → β 异构化是获得 π 过量杂环的羟甲基羰基取代衍生物的一种方便的制备方法。该反应有利于增加催化剂碱性、溶剂极性和杂芳基残基的电子给体能力。在室温下，氧化为苄基的杂芳基类似物变得占主导地位。

  DOI：

  10.1081/scc-200032447
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基吡咯 、 3,4-二羟基苯乙酮 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-hydroxy-1-phenyl-2-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛与富电子苯和 π 过量杂环的反应。杂芳基α-丙烯酰基的简便合成

  摘要：

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。

  DOI：

  10.1081/scc-120027284

文献信息

• Isomerization of Hetaryl Analogues of α‐Benzoins in Basic Media
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin

  DOI：10.1081/scc-200032447

  日期：2004.1.1

  Abstract The α → β isomerization of hetaryl analogues of benzoins occurring in basic media on heating is a convenient preparative way to obtain hydroxymethylcarbonyl‐substituted derivatives of π‐excessive heterocycles. The reaction is favored by increased catalyst basicity, solvent polarity, and the electron‐donor ability of a hetaryl residue. At room temperature, oxidation to hetaryl analogues of

  摘要 在碱性介质中加热发生的安息香杂芳基类似物的 α → β 异构化是获得 π 过量杂环的羟甲基羰基取代衍生物的一种方便的制备方法。该反应有利于增加催化剂碱性、溶剂极性和杂芳基残基的电子给体能力。在室温下，氧化为苄基的杂芳基类似物变得占主导地位。
• Isomerization of (Het)arylbenzoins in Basic Media
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027885.61368.a7

  日期：2004.2
• SEVERIN T.; IPACH I., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 5, 1768-1775
  作者：SEVERIN T.、 IPACH I.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Arylglyoxals with Electron‐Rich Benzenes and π‐Excessive Heterocycles. Facile Synthesis of Heteroaryl α‐Acyloins
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin、Andrey A. Anishchenko、Vasilii G. Shtamburg

  DOI：10.1081/scc-120027284

  日期：2004.12.31

  Abstract The reaction of arylglyoxals and their hydrates with electron‐rich benzenes and π‐excessive heterocycles, if conducted in the absence of catalysts, affords α‐benzoins.

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。
• Mass-spectral behavior and thermal stability of hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Mazepa、A. V. Lapandin

  DOI：10.1007/s10593-006-0110-6

  日期：2006.4