6-ethylidene-2,2-dimethylcyclohexan-1-one | 344296-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethylidene-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 6-Ethylidene-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 344296-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DXUWWQKCQPCKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethylidene-2,2-dimethylcyclohexan-1-one 在 甲酸 、 1,2,4-三甲基苯 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到2-ethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF AN EXO DOUBLE BOND
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'ISOMÉRISATION D'UNE LIAISON DOUBLE EXO

  摘要：

  本发明涉及一种在钯（Pd）或铂（Pt）和分子氢或氢源的催化剂体系存在下，将外向双键异构化为内向双键的过程。

  公开号：

  WO2014122263A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Spirocyclizing Diels–Alder Reactions of Enones: Stereoselective Total and Formal Syntheses of α-Chamigrene, β-Chamigrene, Laurencenone C, Colletoic Acid, and Omphalic Acid
  作者：Santanu Ghosh、Johannes Eike Erchinger、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c01971

  日期：2022.4.20

  We disclose a general catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of exo-enones with dienes to give spirocyclanes. The obtained products feature highly congested quaternary stereogenic spirocenters and are used in concise total and formal syntheses of several sesquiterpenes, including of α-chamigrene, β-chamigrene, laurencenone C, colletoic acid, and omphalic acid. The stereo- and regioselectivities

  我们公开了外烯酮与二烯的一般催化对映选择性 Diels-Alder 反应生成螺环烷。获得的产品具有高度拥挤的四元立体螺中心，可用于几种倍半萜烯的简明全合成和正式合成，包括α-chamigrene、β-chamigrene、月桂烯酮 C、colletoic 酸和 omphalic 酸。我们的螺环化环加成反应的立体选择性和区域选择性受到强酸性和受限的亚氨基二亚磷酸酯催化剂的有效控制。计算研究揭示了反应性和选择性的起源。
• PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF AN EXO DOUBLE BOND
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20160060200A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention concerns a process for the isomerisation of an exo double bond toward an endo double bond being performed in the presence of a catalyst system comprising palladium (Pd) or platinum (Pt) and molecular hydrogen or a hydrogen source.

  本发明涉及一种在钯（Pd）或铂（Pt）和分子氢或氢源的催化体系存在下进行的将外向双键异构化为内向双键的过程。
• Process for the isomerisation of an exo double bond
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US09416082B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  The present invention concerns a process for the isomerization of an exo double bond toward an endo double bond being performed in the presence of a catalyst system comprising palladium (Pd) or platinum (Pt) and molecular hydrogen or a hydrogen source.

  本发明涉及一种在钯（Pd）或铂（Pt）和分子氢或氢源存在的催化剂体系下进行外共轭双键向内共轭双键的异构化过程。