3-(2,5-difluoro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide | 701914-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-difluoro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide
• 英文别名: 3-(2,5-difluorophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide；(E)-3-(2,5-difluorophenyl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 701914-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₂
• mdl: MFCD28165932
• 分子量: 227.211
• InChiKey: FVJJEFUSKGQNIT-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-difluoro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2,5-difluoro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropylcarboxylic amides as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了具有一般式I1的新型芳基环丙基羧酰胺和相关衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其无毒的药学上可接受的盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基环丙基羧酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。

  公开号：

  US20040110754A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 反式-2,5-二氟肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2,5-difluoro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropylcarboxylic amides as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了具有一般式I1的新型芳基环丙基羧酰胺和相关衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其无毒的药学上可接受的盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基环丙基羧酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。

  公开号：

  US20040110754A1

文献信息

• ARYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIC AMIDES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1565190A2

  公开（公告）日：2005-08-24
• EP1565190A4
  申请人：——

  公开号：EP1565190A4

  公开（公告）日：2006-04-26
• US7144881B2
  申请人：——

  公开号：US7144881B2

  公开（公告）日：2006-12-05
• [EN] ARYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIC AMIDES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS<br/>[FR] AMIDES ARYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIQUES UTILISES EN TANT QU'AGENTS D'OUVERTURE DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004047738A2

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides novel arylcyclopropylcarboxylic amides and related derivatives having the general Formula (I) wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said arylcyclopropylcarboxylic amides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.