methyl (1S,2S)-2-methoxy-3-oxo-1-cyclohexane carboxylate | 159581-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-methoxy-3-oxo-1-cyclohexane carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-methoxy-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 159581-79-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ABMGSKIJMLDEPC-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-methoxy-3-oxo-1-cyclohexane carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-methoxy-1-cyclohexane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的途径对Dedemnin B约束环类似物。

  摘要：

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。

  DOI：

  10.1021/jo951693i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl (1S,2S)-2-methoxy-3-oxo-1-cyclohexane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷羧酸中掺入氨基官能团

  摘要：

  摘要 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷甲酸被合成用于构建一种氨基酸，用于限制性环双膜素 B 类似物 (2)。通过使用三乙酰氧基硼氢化钠的还原胺化或通过肟形成然后还原，将胺官能团引入环己烷环中。

  DOI：

  10.1080/00397919408019060

文献信息

• Synthetic studies of a constrained ring didemnin analog
  作者：Scott C. Mayor、Amy J. Pfizenmayer、Richard Cordova、Wen-Ren Li、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80007-3

  日期：1994.4

  An asymmetric Diels-Alder reaction in the presence of 3.0 M lithium perchlorate-diethyl ether was used to generate the initial stereochemistry for a cyclohexane amino acid (3), a key intermediate in the preparation of a fused ring didemnin analog. This constrained ring macrocycle should provide insight into the binding site conformation of the bioactive species.

  在3.0 M高氯酸锂-乙醚存在下的不对称Diels-Alder反应用于生成环己烷氨基酸（3）的初始立体化学，该环己烷氨基酸是制备稠环二叠宁类似物的关键中间体。这种受限制的环大环应该提供对生物活性物质的结合位点构象的了解。