(2R,3S,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-dodecylpiperidin-3-ol | 1380426-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-dodecylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-6-dodecyl-2-(phenylmethoxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 1380426-18-5
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: KXCJMVMRMFHGGM-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-dodecylpiperidin-3-ol 在 氨 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2R,3S,6S)-6-十二烷基-2-(羟甲基)哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-deoxoprosophylline via Co(III)(salen)-catalyzed two stereocentered HKR of racemic azido epoxides

  摘要：

  An efficient synthesis of (+)-deoxoprosophylline has been achieved in high optical purity (99% ee) from readily available cis-2-butene-1,4-diol. The strategy employs Co-catalyzed Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of two stereocentered racemic azido epoxides and diastereoselective intramolecular reductive cyclization as key reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.067
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-oxotetradecylphosphonate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、515.03 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (2R,3S,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-dodecylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-deoxoprosophylline via Co(III)(salen)-catalyzed two stereocentered HKR of racemic azido epoxides

  摘要：

  An efficient synthesis of (+)-deoxoprosophylline has been achieved in high optical purity (99% ee) from readily available cis-2-butene-1,4-diol. The strategy employs Co-catalyzed Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of two stereocentered racemic azido epoxides and diastereoselective intramolecular reductive cyclization as key reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.067