5-aminopentyl-N-isopropyl-β-L-fucopyranoside | 798576-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-aminopentyl-N-isopropyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-[5-(propan-2-ylamino)pentoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 798576-93-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₅
• 分子量: 291.388
• InChiKey: JBSDVQOBSYRLHB-ZSLBOAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminopentyl-N-isopropyl-β-L-fucopyranoside 在 吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 S-[11-[[1,7-dioxo-4-[3-oxo-3-[propan-2-yl-[5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentyl]amino]propyl]-1,7-bis[propan-2-yl-[5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentyl]amino]heptan-4-yl]amino]-11-oxoundecyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以152 mg的产率得到5-aminopentyl-N-isopropyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239