(3S,4R,5E)-1-(β-D-galactopyranosyl)-3-[15(Z)-tetracosenoylamino]-4-hydroxy-5-nonadecene | 906545-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5E)-1-(β-D-galactopyranosyl)-3-[15(Z)-tetracosenoylamino]-4-hydroxy-5-nonadecene
• 英文别名: (Z)-N-[(E,3S,4R)-4-hydroxy-1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]nonadec-5-en-3-yl]tetracos-15-enamide
• CAS: 906545-94-6
• 化学式: C₄₉H₉₃NO₇
• 分子量: 808.28
• InChiKey: FWACTMYPXADHBO-IUIHMXMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5E)-1-(β-D-galactopyranosyl)-3-[15(Z)-tetracosenoylamino]-4-hydroxy-5-nonadecene 在 二正丁基氧化锡 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(3S,4R,5E)-1-[3-O-(sodium oxysulfonyl)-β-D-galactopyranosyl]-3-[15(Z)-tetracosenoylamino]-4-hydroxy-5-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Immunogenic Activity of the C-Analogue of Sulfatide

  摘要：

  The C-sulfatide 1b was synthesized through a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. The C-analogue 1b is less immunogenic than natural sulfatide 1a, but induces a preferential secretion of the proinflammatory cytokine IFN-gamma.

  DOI：

  10.1021/ol061100y
• 作为产物：
  描述：

  神经酸 在 氨 、 sodium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5E)-1-(β-D-galactopyranosyl)-3-[15(Z)-tetracosenoylamino]-4-hydroxy-5-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Immunogenic Activity of the C-Analogue of Sulfatide

  摘要：

  The C-sulfatide 1b was synthesized through a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. The C-analogue 1b is less immunogenic than natural sulfatide 1a, but induces a preferential secretion of the proinflammatory cytokine IFN-gamma.

  DOI：

  10.1021/ol061100y

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Immunogenic Activity of the <i>C</i>-Analogue of Sulfatide
  作者：Emilia Modica、Federica Compostella、Diego Colombo、Laura Franchini、Marco Cavallari、Lucia Mori、Gennaro De Libero、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti

  DOI：10.1021/ol061100y

  日期：2006.7.1

  The C-sulfatide 1b was synthesized through a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. The C-analogue 1b is less immunogenic than natural sulfatide 1a, but induces a preferential secretion of the proinflammatory cytokine IFN-gamma.