(3-(3-bromophenyl)oxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) | 1558031-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(3-bromophenyl)oxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (3-bromo-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• CAS: 1558031-85-8
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 407.263
• InChiKey: UTXNNWMFKRWSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(3-bromophenyl)oxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) 、 苯甲醛 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的CC键裂解，芳族醛与环氧乙烷的催化不对称[3 + 2]环加成反应：手性1,3-二氧戊环的高效合成。

  摘要：

  新型和有效的N，N'-dioxide-Gd（III）络合物被开发用于通过环氧乙烷的CC键裂解对芳基环氧乙烷基二酮和醛进行非对映选择性和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以优异的产率（高达99％），高非对映选择性（＞ 95∶5dr）和对映选择性（高达91％ee）获得了相应的手性1，3-二氧戊环。此外，提出了一个可能的过渡模型来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc48606k
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromobenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3-(3-bromophenyl)oxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化III（III）-过氧化氢催化2-亚芳基-1,3-二酮的不对称环氧化

  摘要：

  N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸scan [Sc（OTf）3 ]配合物已成功实现了使用30％H 2 O 2水溶液作为氧化剂催化2-亚芳基-1,3-二酮的催化不对称环氧化。，在温和的反应条件下，无需额外的添加剂，即可以中等至良好的收率（高达85％）提供具有良好对映选择性（高达99％ee）的相应产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400341

文献信息

• An asymmetric [3+2] cycloaddition of alkynes with oxiranes by selective C–C bond cleavage of epoxides: highly efficient synthesis of chiral furan derivatives
  作者：Weiliang Chen、Xuan Fu、Lili Lin、Xiao Yuan、Weiwei Luo、Juhua Feng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc04182h

  日期：——

  [3+2] cycloaddition of alkynes with oxiranes via selective C-C bond cleavage of epoxides was developed. A number of optically active 2,5-dihydrofurans were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95% ee) under mild reaction conditions. Moreover, chiral tetrahydrofuran could also be obtained by cycloaddition of alkene and oxirane or hydrogenation of chiral 2,5-dihydrofuran

  通过环氧化物的选择性CC键裂解，开发了炔烃与环氧乙烷的有效对映选择性[3 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，以优异的收率（最高99％）和对映选择性（最高95％ee）获得了许多旋光的2,5-二氢呋喃。而且，手性四氢呋喃也可以通过烯烃和环氧乙烷的环加成或手性2，5-二氢呋喃的氢化而获得。