(S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid adamantan-1-ylmethyl ester | 139143-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid adamantan-1-ylmethyl ester
• CAS: 139143-51-4
• 化学式: C₅₅H₆₇N₅O₉
• 分子量: 942.165
• InChiKey: IWIAEHIBKCNPIR-GJUOYENZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  190.26
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid adamantan-1-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到(S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid adamantan-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与金刚烷部分共轭的[D-Ala2] Leu-脑啡肽衍生物的合成和抗伤害作用。

  摘要：

  基于具有金刚烷骨架的药物的物理化学和药理特性，将基于金刚烷的部分评估为对中枢神经系统（CNS）具有活性的吸收不良的化合物（包括肽）的药物载体。通过溶液相法制备了七个在C末端或N末端与基于金刚烷的部分缀合的[D-Ala2] Leu-脑啡肽衍生物，并检查了它们的生物学活性。通过酯或酰胺键在C端衍生的化合物比亲本肽具有更大的亲脂性，并具有中等的体外阿片样物质活性（豚鼠回肠试验）。其中，四种衍生物（1、2、4、5）在皮下给药后的体内试验（小鼠尾压试验）中显示出显着的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1782
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid adamantan-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与金刚烷部分共轭的[D-Ala2] Leu-脑啡肽衍生物的合成和抗伤害作用。

  摘要：

  基于具有金刚烷骨架的药物的物理化学和药理特性，将基于金刚烷的部分评估为对中枢神经系统（CNS）具有活性的吸收不良的化合物（包括肽）的药物载体。通过溶液相法制备了七个在C末端或N末端与基于金刚烷的部分缀合的[D-Ala2] Leu-脑啡肽衍生物，并检查了它们的生物学活性。通过酯或酰胺键在C端衍生的化合物比亲本肽具有更大的亲脂性，并具有中等的体外阿片样物质活性（豚鼠回肠试验）。其中，四种衍生物（1、2、4、5）在皮下给药后的体内试验（小鼠尾压试验）中显示出显着的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1782