5-氨基-2-(2-甲基乙基)-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 | 395082-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-2-(2-甲基乙基)-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-(2-methylethyl)-1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-1-benzyl-2-propan-2-ylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 395082-67-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: BUYUMVCTUIAYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-(2-甲基乙基)-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-n-propyl-3,9-dihydro-9-benzyl-8-(2-methylethyl)-1H-purin-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过后期嘧啶闭环制备8-取代的黄嘌呤CVT-124前体。

  摘要：

  为了开发可规模合成手性黄嘌呤CVT-124（1，又名BG9719）的新途径，开发了一种用于氮保护的内2-降冰片烯基咪唑3的后期嘧啶环封闭的方法。证明了苄胺，2-氰基甘氨酸乙酯（4）和5-降冰片烯-2-羧甲基亚氨酸甲酯盐酸盐（5）的三组分偶联可实现23-46％的分离产率中的3。然后，将咪唑3精细化以构建N-苄基黄嘌呤2，其为exo和内聚异构体的1：1混合物，在此阶段可通过色谱法分离。氮保护的内黄嘌呤2是CVT-124合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo015925r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基乙酸乙酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氨基-2-(2-甲基乙基)-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过后期嘧啶闭环制备8-取代的黄嘌呤CVT-124前体。

  摘要：

  为了开发可规模合成手性黄嘌呤CVT-124（1，又名BG9719）的新途径，开发了一种用于氮保护的内2-降冰片烯基咪唑3的后期嘧啶环封闭的方法。证明了苄胺，2-氰基甘氨酸乙酯（4）和5-降冰片烯-2-羧甲基亚氨酸甲酯盐酸盐（5）的三组分偶联可实现23-46％的分离产率中的3。然后，将咪唑3精细化以构建N-苄基黄嘌呤2，其为exo和内聚异构体的1：1混合物，在此阶段可通过色谱法分离。氮保护的内黄嘌呤2是CVT-124合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo015925r