1-n-propyl-3,9-dihydro-9-benzyl-8-(2-methylethyl)-1H-purin-2,6-dione | 395082-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-n-propyl-3,9-dihydro-9-benzyl-8-(2-methylethyl)-1H-purin-2,6-dione
• 英文别名: 9-benzyl-8-propan-2-yl-1-propyl-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 395082-69-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₂
• 分子量: 326.398
• InChiKey: DZUIQDHHHBPBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙烷 、 1-n-propyl-3,9-dihydro-9-benzyl-8-(2-methylethyl)-1H-purin-2,6-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到1,3-di-n-propyl-3,9-dihydro-9-benzyl-8-(2-methylethyl)-1H-purin-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过后期嘧啶闭环制备8-取代的黄嘌呤CVT-124前体。

  摘要：

  为了开发可规模合成手性黄嘌呤CVT-124（1，又名BG9719）的新途径，开发了一种用于氮保护的内2-降冰片烯基咪唑3的后期嘧啶环封闭的方法。证明了苄胺，2-氰基甘氨酸乙酯（4）和5-降冰片烯-2-羧甲基亚氨酸甲酯盐酸盐（5）的三组分偶联可实现23-46％的分离产率中的3。然后，将咪唑3精细化以构建N-苄基黄嘌呤2，其为exo和内聚异构体的1：1混合物，在此阶段可通过色谱法分离。氮保护的内黄嘌呤2是CVT-124合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo015925r
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-(2-甲基乙基)-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-n-propyl-3,9-dihydro-9-benzyl-8-(2-methylethyl)-1H-purin-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过后期嘧啶闭环制备8-取代的黄嘌呤CVT-124前体。

  摘要：

  为了开发可规模合成手性黄嘌呤CVT-124（1，又名BG9719）的新途径，开发了一种用于氮保护的内2-降冰片烯基咪唑3的后期嘧啶环封闭的方法。证明了苄胺，2-氰基甘氨酸乙酯（4）和5-降冰片烯-2-羧甲基亚氨酸甲酯盐酸盐（5）的三组分偶联可实现23-46％的分离产率中的3。然后，将咪唑3精细化以构建N-苄基黄嘌呤2，其为exo和内聚异构体的1：1混合物，在此阶段可通过色谱法分离。氮保护的内黄嘌呤2是CVT-124合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo015925r

文献信息

• Preparation of 8-Substituted Xanthine CVT-124 Precursor by Late Stage Pyrimidine Ring Closure
  作者：R. Jason Herr、Paul F. Vogt、Harold Meckler、Michael P. Trova、Steven R. Schow、Russell C. Petter

  DOI：10.1021/jo015925r

  日期：2002.1.1

  scaleable synthesis of the chiral xanthine CVT-124 (1, aka. BG9719), a method for the late stage pyrimidine ring closure of the nitrogen-protected endo 2-norbornenyl imidazole 3 was developed. The three-component coupling of benzylamine, 2-cyanoglycine ethyl ester (4), and methyl 5-norbornene-2-carboximidate hydrochloride (5) was demonstrated to achieve 3 in 23-46% isolated yields. The imidazole 3 was

  为了开发可规模合成手性黄嘌呤CVT-124（1，又名BG9719）的新途径，开发了一种用于氮保护的内2-降冰片烯基咪唑3的后期嘧啶环封闭的方法。证明了苄胺，2-氰基甘氨酸乙酯（4）和5-降冰片烯-2-羧甲基亚氨酸甲酯盐酸盐（5）的三组分偶联可实现23-46％的分离产率中的3。然后，将咪唑3精细化以构建N-苄基黄嘌呤2，其为exo和内聚异构体的1：1混合物，在此阶段可通过色谱法分离。氮保护的内黄嘌呤2是CVT-124合成中的关键中间体。