2,4-DNIK | 76553-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-DNIK
• 英文别名: potassium 2,4-dinitroimidazolate
• CAS: 76553-33-8
• 化学式: C₃HN₄O₄*K
• 分子量: 196.164
• InChiKey: WMPNCNBKZABBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-DNIK 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到1-amino-2,4-dinitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  在线红外光谱法优化1-氨基-2,4-二硝基咪唑的合成及其能量性质。

  摘要：

  本研究报道了通过在线红外光谱监测反应来优化1-氨基-2,4-二硝基咪唑（3）的合成反应条件（溶剂，反应时间和胺化剂）。首先，使用差示扫描量热法（DSC；使用2.5、5、10和20 K min-1的加热速率），热重分析（TG）和热爆炸法研究3的热特性。使用Kissinger和Ozawa方法计算形成3的平均活化能；对数频率因子（ln A）为21.04和9.62，活化能（Ea）分别为98.68和102.28 kJ mol-1。通过单晶X射线衍射表征化合物3及其反应前体2，4-二硝基咪唑（1）和1，4-二硝基咪唑。通过EXPLO5 v6.02和实际测量确定，化合物3具有良好的能量特性。此外，发现该高能材料具有较低的冲击敏感性（IS> 40 J）和摩擦敏感性（FS> 360 N）。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600481
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以286 g的产率得到2,4-DNIK
  参考文献：
  名称：

  在线红外光谱法优化1-氨基-2,4-二硝基咪唑的合成及其能量性质。

  摘要：

  本研究报道了通过在线红外光谱监测反应来优化1-氨基-2,4-二硝基咪唑（3）的合成反应条件（溶剂，反应时间和胺化剂）。首先，使用差示扫描量热法（DSC；使用2.5、5、10和20 K min-1的加热速率），热重分析（TG）和热爆炸法研究3的热特性。使用Kissinger和Ozawa方法计算形成3的平均活化能；对数频率因子（ln A）为21.04和9.62，活化能（Ea）分别为98.68和102.28 kJ mol-1。通过单晶X射线衍射表征化合物3及其反应前体2，4-二硝基咪唑（1）和1，4-二硝基咪唑。通过EXPLO5 v6.02和实际测量确定，化合物3具有良好的能量特性。此外，发现该高能材料具有较低的冲击敏感性（IS> 40 J）和摩擦敏感性（FS> 360 N）。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600481

文献信息

• Melt-cast materials: combining the advantages of highly nitrated azoles and open-chain nitramines
  作者：Thomas M. Klapötke、Alexander Penger、Carolin Pflüger、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/c6nj00202a

  日期：——

  Combination of the nitramine 1-chloro-2-nitrazapropane and nitro-substituted azoles yielded energetic materials for potential use as TNT replacements in melt-cast formulations.

  通过硝胺1-氯-2-硝基丙烷和硝基取代的唑类化合物的组合，产生了作为TNT替代品的高能材料，有潜在用于熔融铸造配方中的用途。
• Advanced Open‐Chain Nitramines as Energetic Materials: Heterocyclic‐Substituted 1,3‐Dichloro‐2‐nitrazapropane
  作者：Thomas M. Klapötke、Alexander Penger、Carolin Pflüger、Jörg Stierstorfer、Muhamed Sućeska

  DOI：10.1002/ejic.201300382

  日期：2013.9.3

  AbstractThere are great demands to develop explosives with higher performance accompanied by reduced sensitivities towards external stimuli, higher thermal stability and improved environmental acceptability. This contribution presents modified nitramines, which were investigated by nucleophilic substitution reactions of potassium salts of 5‐amino‐3‐nitro‐1,2,4‐triazole, 3,5‐dinitro‐1,2,4‐triazole, 3,5‐dinitroimidazole, 2,4‐dinitroimidazole, 4‐amino‐3,5‐dinitropyrazole, 3,5‐dinitropyrazole, 3,4‐dinitropyrazole and 3,4,5‐trinitropyrazole on 1,3‐dichloro‐2‐nitrazapropane. The energetic compounds were comprehensively characterized and their detonation parameters were calculated by the EXPLO5 code. Heats of formation were calculated by the atomization method using CBS‐4M electronic enthalpies. The presented compounds show detonation performances comparable to pentaerythritol tetranitrate (PETN). In addition, they possess high thermal stabilities and low sensitivities, which make them interesting for further investigations and possible applications as insensitive, high‐energy dense materials.
• Barabanov, V. P.; Tret'yakova, A. Ya.; Sharnin, G. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1879 - 1882
  作者：Barabanov, V. P.、Tret'yakova, A. Ya.、Sharnin, G. P.、Fassakhov, R. Kh.、Eneikina, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-amino- and N-nitramino-nitroimidazoles
  作者：Raja Duddu、Paritosh R. Dave、Reddy Damavarapu、Nathaniel Gelber、Damon Parrish

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.046

  日期：2010.1

  Synthesis of anew nitro-substituted 1-amino and 1-nitraminoimidazoles is described. A novel solid state nitration has been developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Barabanov, V. P.; Tret'yakova, A. Ya.; Sharnin, G. P., Journal of General Chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1879 - 1882
  作者：Barabanov, V. P.、Tret'yakova, A. Ya.、Sharnin, G. P.、Fassakhov, R. Kh.、Eneikina, T. A.

  DOI：——

  日期：——