N-(5-methoxyquinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HLJGDXKPGSZRLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methoxyquinolin-8-yl)acetamide 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 platinum(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-(5-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用甲醇在喹啉的C5和C6位置进行甲氧基化

  摘要：

  通过使用PtCl 2或三乙胺作为添加剂，对喹啉酰胺与甲醇进行C（5）H和C（6）H甲氧基化反应。当反应在温和条件下进行时，可以方便地获得喹啉衍生物，而喹啉衍生物经常在许多候选药物中发现。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.05.021