(E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,4-dimethyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one | 117953-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,4-dimethyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 117953-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S₂
• 分子量: 322.449
• InChiKey: KZCSKKXQZVAQHU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,4-dimethyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(4S,5S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-methoxy-2,5-dimethyl-3-methylsulfanyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 5-Aryl-3-oxo-4-pentenoates and Novel Substituted Cyclopentenones

  摘要：

  香豆醯基(1a-j)和(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)(1k)酮烯二硫乙酰醇在醚-三氟化硼复合物和氯化汞存在下进行甲醇解，得到相应的甲基5-芳基-3-氧-4-戊烯酸酯2a-j和3-氧-7-苯基-4,6-庚二烯酸酯(2k)，产率良好。然而，相应的(2-甲基香豆醯基)酮烯二硫乙酰醇3a-f在相同反应条件下发生纳扎罗夫环化反应，生成相应的取代环戊烯酮4a-f。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27543