1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 667444-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(benzotriazol-1-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 667444-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O
• 分子量: 328.168
• InChiKey: JGWMZCOZMHPOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 、 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one 在 C₆H₃Cl₂O^(1-)*2C₆H₄Cl₂O*C₃₈H₄₈N₄P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到2-((R)-3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl)-4-isopropyloxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢键网络组装的手性有机离子对催化剂

  摘要：

  催化组装有机化学中使用的大多数不对称催化剂是通过手性配体与一种或多种金属离子的结合来组装的。浦口等人。（第 120 页，8 月 27 日在线发表）表明，在没有金属的情况下，高选择性催化剂可以通过氢键从一小部分小分子集合中组装起来。在固态下，催化剂包含与两个苯酚分子结合的中心手性鏻阳离子，苯酚分子又结合电荷补偿酚盐离子。在溶液中，恶唑酮衍生物似乎能够代替酚盐结合，刺激其立体选择性加成到广泛的酯类中。一小簇氢键分子充当高度选择性的不对称催化剂。研究开发结构离散，用于不对称有机转化的手性超分子催化剂取得了有限的成功。在这里，我们报告手性四氨基鏻阳离子、两种酚和酚盐阴离子似乎通过分子间氢键自组装成具有催化活性的超分子结构。所得分子组装体的结构在固态下通过 X 射线衍射分析确定。此外，在溶液中，该复合物促进了酰基阴离子等价物与具有广泛底物范围的 α,β-不饱和酯替代物的高度立体选择性共轭加成。催化剂

  DOI：

  10.1126/science.1176758

文献信息

• An Approach to the Efficient Syntheses of Chiral Phosphino- Carboxylic Acid Esters
  作者：Renta Jonathan Chew、Kristel Sepp、Bin-Bin Li、Yongxin Li、Peng-Cheng Zhu、Nguan Soon Tan、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1002/adsc.201500638

  日期：2015.10.12

  addition of diarylphosphines with N-enoylbenzotriazoles and analogues is described. Chiral phosphine products are obtained in 100% atom economy and without cumbersome protection–deprotection manipulations. The obtained products can be subsequently transformed to bear various functionalities, including phosphino-carboxylic esters which play critical roles in catalysis and as synthetic aids. Anti-tumour activities

  催化加氢磷酸化反应是当今最可持续的化学转化之一。在此，描述了二芳基膦与N-烯酰基苯并三唑和类似物的钯催化的不对称PH加成。手性膦产品的原子经济性为100％，无需繁琐的保护-去保护操作。随后可以将获得的产物转化为具有各种功能，包括在催化中和作为合成助剂发挥关键作用的膦基羧酸酯。已经探索了相应的金膦复合物的抗肿瘤活性，为癌症治疗中的现有化学疗法研究做出了贡献。
• Chiral Organic Ion Pair Catalysts Assembled Through a Hydrogen-Bonding Network
  作者：Daisuke Uraguchi、Yusuke Ueki、Takashi Ooi

  DOI：10.1126/science.1176758

  日期：2009.10.2

  cluster of hydrogen-bonded molecules acts as a highly selective asymmetric catalyst. Research to develop structurally discrete, chiral supramolecular catalysts for asymmetric organic transformations has met with limited success. Here, we report that a chiral tetraaminophosphonium cation, two phenols, and a phenoxide anion appear to self-assemble into a catalytically active supramolecular architecture

  催化组装有机化学中使用的大多数不对称催化剂是通过手性配体与一种或多种金属离子的结合来组装的。浦口等人。（第 120 页，8 月 27 日在线发表）表明，在没有金属的情况下，高选择性催化剂可以通过氢键从一小部分小分子集合中组装起来。在固态下，催化剂包含与两个苯酚分子结合的中心手性鏻阳离子，苯酚分子又结合电荷补偿酚盐离子。在溶液中，恶唑酮衍生物似乎能够代替酚盐结合，刺激其立体选择性加成到广泛的酯类中。一小簇氢键分子充当高度选择性的不对称催化剂。研究开发结构离散，用于不对称有机转化的手性超分子催化剂取得了有限的成功。在这里，我们报告手性四氨基鏻阳离子、两种酚和酚盐阴离子似乎通过分子间氢键自组装成具有催化活性的超分子结构。所得分子组装体的结构在固态下通过 X 射线衍射分析确定。此外，在溶液中，该复合物促进了酰基阴离子等价物与具有广泛底物范围的 α,β-不饱和酯替代物的高度立体选择性共轭加成。催化剂