(3S,3aR,7aR)-3-((R)-1,4-Dihydroxy-butyl)-3a-methoxymethoxymethyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one | 204910-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,3aR,7aR)-3-((R)-1,4-Dihydroxy-butyl)-3a-methoxymethoxymethyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
• CAS: 204910-15-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: DASDJNIZXRBMRN-TXCZRRACSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.848±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,7aR)-3-((R)-1,4-Dihydroxy-butyl)-3a-methoxymethoxymethyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one 在 吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (3S,3aR,7aR)-3-((R)-4-Hydroxy-1-methoxymethoxy-butyl)-3a-methoxymethoxymethyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然Verrucarin A的成分（-）-verrucarol的全合成

  摘要：

  从D-葡萄糖衍生的双环内酯4到1）内酯α-碳的立体选择性不对称季铵化反应开始实现（-）-vercarcarol（1）的全合成，2）Dieckmann环化反应可接近C环等价； 3）天花粉环系统的骨架重排，以及4）外-亚甲基的最终立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10209-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,3aR,7aR)-3-((R)-1,4-Dihydroxy-butyl)-3a-methoxymethoxymethyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然Verrucarin A的成分（-）-verrucarol的全合成

  摘要：

  从D-葡萄糖衍生的双环内酯4到1）内酯α-碳的立体选择性不对称季铵化反应开始实现（-）-vercarcarol（1）的全合成，2）Dieckmann环化反应可接近C环等价； 3）天花粉环系统的骨架重排，以及4）外-亚甲基的最终立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10209-x

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Verrucarol¹
  作者：Jun Ishihara、Rie Nonaka、Yuki Terasawa、Ryota Shiraki、Kazuo Yabu、Hiromi Kataoka、Yuichi Ochiai、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo972309f

  日期：1998.4.1

  of (-)-verrucarol, a trichothecene sesquiterpenoid obtained as a hydrolysis product of the naturally occurring verrucarin A. Our total synthesis began with the previously reported enantiomerically pure bicyclic alpha-methylated gamma-lactone, which was prepared from D-glucose. The key steps for the total synthesis were (1) aldol-like carbon-carbon bond formation applied to the starting lactone using

  我们已经完成了作为天然Verrucarin A水解产物而获得的天花粉类倍半萜的（-）-verrucarol的总合成。我们的总合成始于先前报道的对映体纯的双环α-甲基化的γ-内酯。 D-葡萄糖。整个合成的关键步骤是（1）使用四碳醛作为亲电试剂，将醛醇样碳-碳键形成到起始内酯上，以引入共享四氯苯并三环的B和C环的季立体立体碳骨架；（2）衍生的ε-酯内酯的Dieckmann环化反应，用于构建C环等效物；（3）Barton脱羧氧化作用，用于将Dieckmann环化反应产物中的羧酸官能团转化为羟基，