6-Methyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decen-3-one | 131232-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decen-3-one
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S)-6-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one
• CAS: 131232-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: OTMIHYGPZJEPIZ-JZSSXWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decen-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 2,6-Dimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one Oxime
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-甲酰氯 在 palladium diacetate 、 dirhodium tetraacetate 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 6-Methyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019

文献信息

• SONAWANE, HARIKISAN R.;BELLUR, NAJIUNDIAH S.;AHUJA, JAIMALA R.;KULKARNI, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1434-1439
  作者：SONAWANE, HARIKISAN R.、BELLUR, NAJIUNDIAH S.、AHUJA, JAIMALA R.、KULKARNI, +

  DOI：——

  日期：——