methyl <2S(2α,4aα,7α,8aβ)>-octahydro-3-(phenylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2H-1,3-benzooxazine-2-carboxylate | 125353-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl <2S(2α,4aα,7α,8aβ)>-octahydro-3-(phenylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2H-1,3-benzooxazine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-carboxylate
• CAS: 125353-89-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: FADAECMOHBCVKA-DDBAPUKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2S(2α,4aα,7α,8aβ)>-octahydro-3-(phenylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2H-1,3-benzooxazine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 (2S,5R)-2-[1-((2S,3R)-3-Benzyloxy-3-furan-2-yl-2-phenyl-azetidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  溶液中的非对映选择性杨光环化反应。对映纯Azetidin-3-ol衍生物的合成

  摘要：

  手性2-酰基-3-烯丙基或2-酰基-3-苄基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪在辐射下易于环化成氮杂环丁烷-3-醇衍生物。环化的非对映选择性取决于氮原子上取代基的性质。N-烯丙基取代的衍生物仅产生中度到良好的非对映异构体过量的四种可能的非对映异构体中的两种。N-苄基衍生物的环化是完全非对映选择性的，从而导致单个非对映异构体。薄荷脑附件的消除导致对映体纯的2，3-二取代的氮杂环丁烷-3-醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0481497
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 、 2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯 生成 methyl <2S(2α,4aα,7α,8aβ)>-octahydro-3-(phenylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2H-1,3-benzooxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ELIEL, ERNEST L.;HE, XU-CHANG, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2114-2119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective syntheses involving N-alkyl-4,4,7.alpha.-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine intermediates. 2.
  作者：Ernest L. Eliel、Xu Chang He

  DOI：10.1021/jo00294a026

  日期：1990.3