(1S,2R,6R)-2-((1S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxy-2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-6-(pent-4-en-1-yl)cyclohexan-1-ol | 1361965-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1S,2R,6R)-2-((1S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxy-2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-6-(pent-4-en-1-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1361965-82-3
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃Si
• 分子量: 424.74
• InChiKey: OOLAEXZLLOELIO-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R)-2-((1S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxy-2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-6-(pent-4-en-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C6–C8 桥联埃坡霉素：在大环边缘安装构象锁的后果

  摘要：

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。

  DOI：

  10.1002/chem.201102630
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 copper(l) cyanide 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (1S,2R,6R)-2-((1S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxy-2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-6-(pent-4-en-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C6–C8 桥联埃坡霉素：在大环边缘安装构象锁的后果

  摘要：

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。

  DOI：

  10.1002/chem.201102630