9H-fluoren-9-ylmethyl-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-{3-[(2R,3S,6S,8R)-3-methyl-8-[(3S,4E)-3,5-dimethyl-6-oxohept-4-en-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]propyl}butyl]carbamate | 1340479-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-{3-[(2R,3S,6S,8R)-3-methyl-8-[(3S,4E)-3,5-dimethyl-6-oxohept-4-en-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]propyl}butyl]carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S)-4-[3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(E,3S)-3,5-dimethyl-6-oxohept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propylamino]-2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 1340479-68-6
• 化学式: C₄₂H₅₈N₂O₇
• 分子量: 702.932
• InChiKey: NZJPMDCIDFYTBQ-ARJSQLPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 iron (III) chloride hexahydrate 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 148.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-{3-[(2R,3S,6S,8R)-3-methyl-8-[(3S,4E)-3,5-dimethyl-6-oxohept-4-en-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]propyl}butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u

文献信息

• Synthesis of a Platform To Access Bistramides and Their Analogues
  作者：Malgorzata Commandeur、Claude Commandeur、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol202483u

  日期：2011.11.18

  to prepare bistramide C and 39-oxobistramide K, was synthesized in 19 steps with an overall yield of 6.2%. Furthermore, the chemoselective reduction of the ketone at C-39 was performed giving an easy access to bistramides A, B, D, K, and L. Finally, the versatility of the synthesis of the C14–C40 fragment can allow the preparation of a large variety of stereoisomers to produce bistramide analogues.

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。