(1E,3E,6Z,8Z)-1-chlorotrideca-1,3,6,8-tetraene | 667888-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,3E,6Z,8Z)-1-chlorotrideca-1,3,6,8-tetraene
• CAS: 667888-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl
• 分子量: 210.747
• InChiKey: VUOSICTUXXWQPP-GPUCUGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,6Z,8Z)-1-chlorotrideca-1,3,6,8-tetraene 、 acetic acid 4-oxo-dodec-11-ynyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到Acetic acid (13E,15E,18Z,20Z)-4-oxo-pentacosa-13,15,18,20-tetraen-11-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Coupling Reactions on an Olefin Template:  The Total Synthesis of (13E,15E,18Z,20Z)-1-Hydroxypentacosa- 13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-Acetate

  摘要：

  The naturally occurring ant venom (13E,15E,18Z,20Z)-1-hydroxypentacosa-13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-acetate was synthesized stereospecifically using a series of metal-mediated cross-coupling reactions. The use of the difunctional olefin template (E)-1-chloro-2-iodoethylene as the central, pseudosymmetrical building block facilitated a fully convergent and, thus, efficient strategy to prepare this polyunsaturated natural product.

  DOI：

  10.1021/jo035376k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodohex-1-ene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 溴乙烷 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 氢气 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (1E,3E,6Z,8Z)-1-chlorotrideca-1,3,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Coupling Reactions on an Olefin Template:  The Total Synthesis of (13E,15E,18Z,20Z)-1-Hydroxypentacosa- 13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-Acetate

  摘要：

  The naturally occurring ant venom (13E,15E,18Z,20Z)-1-hydroxypentacosa-13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-acetate was synthesized stereospecifically using a series of metal-mediated cross-coupling reactions. The use of the difunctional olefin template (E)-1-chloro-2-iodoethylene as the central, pseudosymmetrical building block facilitated a fully convergent and, thus, efficient strategy to prepare this polyunsaturated natural product.

  DOI：

  10.1021/jo035376k

文献信息

• Metal-Catalyzed Coupling Reactions on an Olefin Template:  The Total Synthesis of (13<i>E</i>,15<i>E</i>,18<i>Z</i>,20<i>Z</i>)-1-Hydroxypentacosa- 13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-Acetate
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi

  DOI：10.1021/jo035376k

  日期：2004.2.1

  The naturally occurring ant venom (13E,15E,18Z,20Z)-1-hydroxypentacosa-13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-acetate was synthesized stereospecifically using a series of metal-mediated cross-coupling reactions. The use of the difunctional olefin template (E)-1-chloro-2-iodoethylene as the central, pseudosymmetrical building block facilitated a fully convergent and, thus, efficient strategy to prepare this polyunsaturated natural product.