N-(tert-butoxycarbonyl)-4-carboxyphenylalanine | 167496-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-carboxyphenylalanine
• 英文别名: Phenylalanine,4-carboxy-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-；4-[2-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]benzoic acid
• CAS: 167496-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: JFKXENJFSWWWQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4-carboxyphenylalanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-carboxyphenylalanine dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II激动剂和I型拮抗剂之间的骨架结构差异。

  摘要：

  通过固相方法制备了在位置8具有O-甲基-L-高丝氨酸[HSer（γ-OMe）]和δ-甲氧基-L-正缬氨酸[Nva（delta-OMe）]的I型血管紧张素II拮抗剂，通过反相HPLC纯化，并在大鼠子宫中进行生物测定，并通过核Overhauser效应（NOE）光谱研究了它们的骨架构象性质。[Sar1，HSer-（γ-OMe）8] ANGII，[HSer（γ-OMe）8] ANGII，[Des1，HSer（γ-OMe）8] ANGII，[Sar1，Nva（delta-OMe）8]- ANGII和[Des1，Nva（delta-OMe）8] ANGII分别具有以下拮抗剂活性pA2：7.6、7.5，<6.0、7.1和6.9。[Sar1] ANGII与δ-羟基-L-正缬氨酸[Nva（delta-OH）]，δ-甲氧基-L-正缬氨酸[Nva（delta-OMe）]，4'-羧基苯丙氨酸[Phe（4'-COO

  DOI：

  10.1021/jm00023a005
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-carboxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II激动剂和I型拮抗剂之间的骨架结构差异。

  摘要：

  通过固相方法制备了在位置8具有O-甲基-L-高丝氨酸[HSer（γ-OMe）]和δ-甲氧基-L-正缬氨酸[Nva（delta-OMe）]的I型血管紧张素II拮抗剂，通过反相HPLC纯化，并在大鼠子宫中进行生物测定，并通过核Overhauser效应（NOE）光谱研究了它们的骨架构象性质。[Sar1，HSer-（γ-OMe）8] ANGII，[HSer（γ-OMe）8] ANGII，[Des1，HSer（γ-OMe）8] ANGII，[Sar1，Nva（delta-OMe）8]- ANGII和[Des1，Nva（delta-OMe）8] ANGII分别具有以下拮抗剂活性pA2：7.6、7.5，<6.0、7.1和6.9。[Sar1] ANGII与δ-羟基-L-正缬氨酸[Nva（delta-OH）]，δ-甲氧基-L-正缬氨酸[Nva（delta-OMe）]，4'-羧基苯丙氨酸[Phe（4'-COO

  DOI：

  10.1021/jm00023a005

文献信息

• [EN] alpha 4 beta 1 AND alpha 4 beta 7 INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTEGRINES alpha 4 beta 1 ET alpha 4 beta 7
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001068586A2

  公开（公告）日：2001-09-20

  Compounds of formula (I) as defined and their pharmaceutically acceptable salts are inhibitors of α4β1 and/or α4β7 integrins, and are useful in inhibiting cell adhesion and in the therapeutic or prophylactic treatment of transplant rejection and inflammatory and autoimmune diseases.