methyl [²H6]-4-bromobutyrate | 136091-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [²H6]-4-bromobutyrate
• 英文别名: Br(CD2)3COOMe；methyl 4-bromo-2,2,3,3,4,4-hexadeuterobutanoate；Methyl 4-bromobutanoate-2,2,3,3,4,4-D6；methyl 4-bromo-2,2,3,3,4,4-hexadeuteriobutanoate
• CAS: 136091-76-4
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 186.982
• InChiKey: QAWFLJGZSZIZHO-PWDWWLAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 methyl [²H6]-4-bromobutyrate 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1,1-bis(3-methyl-2-thienyl)-4-bromo-1-[²H5]butene
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃中的环链互变异构：[丁烯-2H5]-噻加宾的制备

  摘要：

  描述了从 [2H6]-γ-丁内酯开始的 [丁烯-2H5]-tiagabine 盐酸盐的简明制备。有必要在添加 2-噻吩基锂之前将标记的 γ-丁内酯前体开环，以避免中间体环化为 2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1787
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 γ-丁内酯-D6 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 methyl [²H6]-4-bromobutyrate
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃中的环链互变异构：[丁烯-2H5]-噻加宾的制备

  摘要：

  描述了从 [2H6]-γ-丁内酯开始的 [丁烯-2H5]-tiagabine 盐酸盐的简明制备。有必要在添加 2-噻吩基锂之前将标记的 γ-丁内酯前体开环，以避免中间体环化为 2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1787

文献信息

• Ring-chain tautomerism in 2,2-bis(2-thienyl)tetrahydrofurans: preparation of [butene-2H5]-tiagabine
  作者：John M. Herbert、Trevor W. Mathers

  DOI：10.1002/jlcr.1787

  日期：2010.7

  A concise preparation of [butene-2H5]-tiagabine hydrochloride starting from [2H6]-γ-butyrolactone is described. It was necessary to ring-open the labeled γ-butyrolactone precursor before the addition of 2-thienyllithium to avoid cyclisation of the intermediate to a 2,2-bis(2-thienyl)tetrahydrofuran. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了从 [2H6]-γ-丁内酯开始的 [丁烯-2H5]-tiagabine 盐酸盐的简明制备。有必要在添加 2-噻吩基锂之前将标记的 γ-丁内酯前体开环，以避免中间体环化为 2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.