1,1-bis(3-methyl-2-thienyl)-4-bromo-1-[²H5]butene | 1253297-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1-bis(3-methyl-2-thienyl)-4-bromo-1-[²H5]butene
• 英文别名: 2-[4-Bromo-2,3,3,4,4-pentadeuterio-1-(3-methylthiophen-2-yl)but-1-enyl]-3-methylthiophene
• CAS: 1253297-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrS₂
• 分子量: 332.269
• InChiKey: KRXSGXVUQKRSCK-FJEMGXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(3-methyl-2-thienyl)-4-bromo-1-[²H5]butene 、 (R)-3-哌啶甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 以3.367 g的产率得到ethyl (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-[²H5]butenyl]-3-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃中的环链互变异构：[丁烯-2H5]-噻加宾的制备

  摘要：

  描述了从 [2H6]-γ-丁内酯开始的 [丁烯-2H5]-tiagabine 盐酸盐的简明制备。有必要在添加 2-噻吩基锂之前将标记的 γ-丁内酯前体开环，以避免中间体环化为 2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1787
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 methyl [²H6]-4-bromobutyrate 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1,1-bis(3-methyl-2-thienyl)-4-bromo-1-[²H5]butene
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃中的环链互变异构：[丁烯-2H5]-噻加宾的制备

  摘要：

  描述了从 [2H6]-γ-丁内酯开始的 [丁烯-2H5]-tiagabine 盐酸盐的简明制备。有必要在添加 2-噻吩基锂之前将标记的 γ-丁内酯前体开环，以避免中间体环化为 2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1787

文献信息

• Ring-chain tautomerism in 2,2-bis(2-thienyl)tetrahydrofurans: preparation of [butene-2H5]-tiagabine
  作者：John M. Herbert、Trevor W. Mathers

  DOI：10.1002/jlcr.1787

  日期：2010.7

  A concise preparation of [butene-2H5]-tiagabine hydrochloride starting from [2H6]-γ-butyrolactone is described. It was necessary to ring-open the labeled γ-butyrolactone precursor before the addition of 2-thienyllithium to avoid cyclisation of the intermediate to a 2,2-bis(2-thienyl)tetrahydrofuran. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了从 [2H6]-γ-丁内酯开始的 [丁烯-2H5]-tiagabine 盐酸盐的简明制备。有必要在添加 2-噻吩基锂之前将标记的 γ-丁内酯前体开环，以避免中间体环化为 2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.