(S)-4-isopropyl-3-[(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazol-4-yl)-2-methyl-4-pentenoyl]oxazolidin-2-one | 666699-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-3-[(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazol-4-yl)-2-methyl-4-pentenoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E,2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]pent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 666699-03-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄S₂
• 分子量: 449.595
• InChiKey: JGKHZDAEDXSDJF-WQBGSGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-3-[(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazol-4-yl)-2-methyl-4-pentenoyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl (E)-(2R,3R)-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazol-4-yl)-3-methoxy-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A及其立体异构体的合成：立体化学对抗真菌活性的重要性

  摘要：

  描述了粘细菌抗生素，巯基噻唑A的所有立体异构体的对映体控制的总合成。C4-C5位置的天然顺式立体化学是由不对称的Evans aldol过程控制的，而反关系是通过改良的Evans aldol方法引入的。从已知的醛开始，通过9个步骤合成醛醇缩合反应的常见底物，巯基噻唑A及其三种立体异构体。所有三种立体异构体即使在胱氨酸噻唑A剂量的2500倍的剂量下也没有显示出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 (E)-3-(2-(2-isopropylthiazol-4-yl)thiazol-4-yl)acrylaldehyde 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以89%的产率得到(S)-4-isopropyl-3-[(E)-(2S,3R)-3-hydroxy-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazol-4-yl)-2-methyl-4-pentenoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A及其立体异构体的合成：立体化学对抗真菌活性的重要性

  摘要：

  描述了粘细菌抗生素，巯基噻唑A的所有立体异构体的对映体控制的总合成。C4-C5位置的天然顺式立体化学是由不对称的Evans aldol过程控制的，而反关系是通过改良的Evans aldol方法引入的。从已知的醛开始，通过9个步骤合成醛醇缩合反应的常见底物，巯基噻唑A及其三种立体异构体。所有三种立体异构体即使在胱氨酸噻唑A剂量的2500倍的剂量下也没有显示出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.078