1-Chloro-2,6-diacetoxy-3-oxahexane | 117491-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-2,6-diacetoxy-3-oxahexane
• 英文别名: 3-(1-acetyloxy-2-chloroethoxy)propyl acetate
• CAS: 117491-47-1
• 化学式: C₉H₁₅ClO₅
• 分子量: 238.668
• InChiKey: JALRYNTZEMRALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2,6-diacetoxy-3-oxahexane 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-(1-Benzotriazol-1-yl-2-chloro-ethoxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  核苷的无环类似物：苯并咪唑和苯并三唑的合成和体外抗病毒活性

  摘要：

  开发新型抗病毒药物最有希望的方法之一是合成核苷的无环类似物。这种合成生物活性化合物的方法在十多年前就被预测 [2]，并已通过发现诸如 9-(4-羟基-2-氧杂-丁基)鸟嘌呤（阿昔洛韦）等高活性抗病毒药物而得到证实， 9-(4-羟基-3-羟甲基-2-氧杂丁基)鸟嘌呤 (BIOLF-62)、(S)-9-(2,3-二羟丙基)腺嘌呤 (DKPA) [6] 和 (S)-9- (3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)腺嘌呤 (HPMPA) [7]。不过需要指出的是，这些抗病毒药物基本上都是抑制DNA病毒的繁殖。唯一的例外是 (S)-DHPA 和 (S)-HPMPA，它们具有广泛的活性。目前还没有真正的 RNA 病毒化学治疗剂 [I]。

  DOI：

  10.1007/bf00763384
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloromethyl-1,3-dioxane 、 溶剂黄146 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-Chloro-2,6-diacetoxy-3-oxahexane
  参考文献：
  名称：

  核苷的无环类似物：苯并咪唑和苯并三唑的合成和体外抗病毒活性

  摘要：

  开发新型抗病毒药物最有希望的方法之一是合成核苷的无环类似物。这种合成生物活性化合物的方法在十多年前就被预测 [2]，并已通过发现诸如 9-(4-羟基-2-氧杂-丁基)鸟嘌呤（阿昔洛韦）等高活性抗病毒药物而得到证实， 9-(4-羟基-3-羟甲基-2-氧杂丁基)鸟嘌呤 (BIOLF-62)、(S)-9-(2,3-二羟丙基)腺嘌呤 (DKPA) [6] 和 (S)-9- (3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)腺嘌呤 (HPMPA) [7]。不过需要指出的是，这些抗病毒药物基本上都是抑制DNA病毒的繁殖。唯一的例外是 (S)-DHPA 和 (S)-HPMPA，它们具有广泛的活性。目前还没有真正的 RNA 病毒化学治疗剂 [I]。

  DOI：

  10.1007/bf00763384

文献信息

• Acyclic analogs of nucleosides. Synthesis and in vitro antiviral activity of hydroxyalkyl-2-(trifluoromethylthiomethyl) benzimidazoles
  作者：A. é. Yavorskii、A. V. Turov、I. V. Gogoman、A. I. Sobko、V. N. Tatskaya、V. G. Kvachev、V. L. Florent'ev

  DOI：10.1007/bf00480754

  日期：1989.4

  ifluoromethylthiomethyl)benzimidazole. They were obtained by condensing the trimethylsilyl derivative of 2-(trifluoromethylthiomethyl) benzimidazole with alkylating agents in the presence of an equimolar mixture of trifluoromethanesulfonic acid and trimethylchlorosilane. These nucleoside analogs showed moderate antiviral activity against some RNA viruses.

  为了寻找“双重修饰”核苷类型的新型抗病毒化合物，我们制备了1-（4-羟基-2-氧杂丁基）-，1-（4-羟基-3-羟甲基-2-氧杂丁基）-，1 -（4-羟基-1-羟基甲基1-2-氧杂丁基）-，1-（4-羟基-1-甲基-2-氧杂丁基），1-（4,5-二羟基-2-氧杂戊基）-，1-（ 5-羟基-2-氧杂戊基），1-（5-羟基-1-氯甲基-2-氧杂戊基）-和1-（6-羟基-1-氯甲基-2-氧杂己基）-2-（三氟甲基硫代甲基）苯并咪唑。它们是通过在三氟甲磺酸和三甲基氯硅烷的等摩尔混合物存在下，将2-（三氟甲基硫代甲基）苯并咪唑的三甲基甲硅烷基衍生物与烷基化剂缩合而获得的。这些核苷类似物显示出对某些RNA病毒的中等抗病毒活性。
• YAVORSKIJ, A. EH.;RESHOTKO, L. N.;KUCHERYAVENKO, A. A.;FLORENTEV, V. L., XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 6, 714-719
  作者：YAVORSKIJ, A. EH.、RESHOTKO, L. N.、KUCHERYAVENKO, A. A.、FLORENTEV, V. L.

  DOI：——

  日期：——