(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-12',24'-dihydroxy-21'-methoxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one | 71828-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-12',24'-dihydroxy-21'-methoxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 71828-12-1
• 化学式: C₃₅H₅₀O₈
• 分子量: 598.777
• InChiKey: FZZBQPABSWVSND-NVMIWOHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-12',24'-dihydroxy-21'-methoxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Avermectin A1a 4''-acetate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6,7,8-trideoxy-6-methyl-5-O-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-glycero-D-allo-oct-7-enofuranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 Amberlite IRA 400(OH) 、 三氟化硼乙醚 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-12',24'-dihydroxy-21'-methoxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00260a045

文献信息

• The total synthesis of avermectin A1a. New protocols for the synthesis of novel 2-deoxypyranose systems and their axial glycosides
  作者：Samuel J. Danishefsky、Harold G. Selnick、David M. Armistead、Francine E. Wincott

  DOI：10.1021/ja00260a046

  日期：1987.12
• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SELNICK, HAROLD G.;ARMISTEAD, DAVID M.;WINCOTT, FR+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8119-8120
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SELNICK, HAROLD G.、ARMISTEAD, DAVID M.、WINCOTT, FR+

  DOI：——

  日期：——