6-氯-4-苯基喹唑啉-2-羧酸甲酯 | 62705-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-4-苯基喹唑啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-phenylquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 62705-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: OBLXOZNMPWZXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-苯基喹唑啉-2-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(6-chloro-4-phenylquinazolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-ARYLQUINAZOLINE DERIVATIVES AS METHIONINE ADENOSYLTRANSFERASE 2A INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-ARYLQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MÉTHIONINE ADÉNOSYLTRANSFÉRASE 2A

  摘要：

  本文披露了某些Formula (I)的4-芳基喹唑啉衍生物，它们是蛋氨酸腺苷转移酶2A（MAT2A）抑制剂。还披露了包含这些化合物的药物组合物以及治疗MAT2A抑制剂可治疗的疾病的方法，如癌症，包括特征为甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）活性降低或缺失的癌症。

  公开号：

  WO2021252680A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-苯基-1,2-二氢喹唑啉-2-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-氯-4-苯基喹唑啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  羟基甘氨酸的反应。4-苯基喹唑啉衍生物的新合成路线

  摘要：

  羟基甘氨酸与2-氨基二苯甲酮的反应以高收率和在温和的条件下得到1,2-二氢-4-苯基-喹唑啉-2-羧酸。它们可以分别通过重排和通过空气氧化而平滑地转化为相应的3，4-二氢异构体和喹唑啉衍生物。6-氯-1,2-二氢-1-甲基-4-苯基喹唑啉-2-羧酸的X射线晶体结构显示C（2）处的羧酸根和N（1）处的甲基位于轴向位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80432-4

文献信息

• [EN] 4-ARYLQUINAZOLINE DERIVATIVES AS METHIONINE ADENOSYLTRANSFERASE 2A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-ARYLQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MÉTHIONINE ADÉNOSYLTRANSFÉRASE 2A
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252680A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed herein are certain 4-arylquinazoline derivatives of Formula (I) that are methionine adenosyltransferase 2A (MAT2A) inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating diseases treatable by inhibition of MAT2A such as cancer, including cancers characterized by reduced or absence of methylthioadenosine phosphorylase (MTAP) activity.

  本文披露了某些Formula (I)的4-芳基喹唑啉衍生物，它们是蛋氨酸腺苷转移酶2A（MAT2A）抑制剂。还披露了包含这些化合物的药物组合物以及治疗MAT2A抑制剂可治疗的疾病的方法，如癌症，包括特征为甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）活性降低或缺失的癌症。
• Reactions of hydroxyglycines. New synthetic routes to 4-phenylquinazoline derivatives
  作者：Anthonius J. Hoefnagel、Henk van Koningsveld、Frank van Meurs、Joop A. Peters、Anton Sinnema、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80432-4

  日期：1993.7

  Reaction of hydroxyglycine with 2-aminobenzophenones gives 1,2-dihydro-4-phenyl-quinazoline-2-carboxylic acids in high yields and under mild conditions. These can be smoothly converted into the corresponding 3,4-dihydro isomers and into quinazoline derivatives via rearrangement and oxidation by air, respectively. The X-ray crystallographic structure of 6-chloro-1,2-dihydro-1-methyl-4-phenylquinazoline-2-carboxylic

  羟基甘氨酸与2-氨基二苯甲酮的反应以高收率和在温和的条件下得到1,2-二氢-4-苯基-喹唑啉-2-羧酸。它们可以分别通过重排和通过空气氧化而平滑地转化为相应的3，4-二氢异构体和喹唑啉衍生物。6-氯-1,2-二氢-1-甲基-4-苯基喹唑啉-2-羧酸的X射线晶体结构显示C（2）处的羧酸根和N（1）处的甲基位于轴向位置。