(E)-3-methyl<4-13C>-2-butenol | 91404-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl<4-13C>-2-butenol
• 英文别名: (E)-3-methyl(413C)but-2-en-1-ol
• CAS: 91404-83-0
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 87.1228
• InChiKey: ASUAYTHWZCLXAN-SWVCSSJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl<4-13C>-2-butenol 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (6aR,12bS)-3,3,6,6-Tetramethyl-6a,12b-dihydro-6H,7H-2,4,5,8-tetraoxa-benzo[c]phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 16. Stereospecificity in intramolecular hetero-Diels-Alder reactions of 2-benzylidene-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a059
• 作为产物：
  描述：

  (1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl) (E)-3-methyl(413C)but-2-enoate 、 氢化铝 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OPPOLZER, W.;MIRZA, S., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 730-738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific, R2AlCl-Promoted Intramolecular Ene Reaction of a 1,6-Dienoate: Evidence for a Concerted Mechanism
  作者：Wolfgang Oppolzer、Sohail Mirza

  DOI：10.1002/hlca.19840670312

  日期：1984.5.2

  provided in high yield the ene product 9 containing 83% 13C localized in the olefinic C(8)-methylene group. Accordingly, H-transfer occurs exclusively from the trans-methyl group of 7, consistent with a concerted ene process 7 9 thereby ruling out an intermediate cation 8 (Scheme 4).

  的83％治疗-反式- 13 CH 3 -标记-1,6-二烯酸酯7用Et 2的AlCl在-78°以高收率提供的烯产物9含83％13下，在烯属C个局部（8） -亚甲基团体。因此，H-转移仅从7的反甲基发生，这与一致的烯键过程7 9一致，从而排除了中间阳离子8（方案4）。