((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yl)-phosphoramidic acid dimethyl ester | 115221-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yl)-phosphoramidic acid dimethyl ester
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-N-dimethoxyphosphoryl-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine
• CAS: 115221-01-7
• 化学式: C₂₉H₃₅INO₇P
• 分子量: 667.478
• InChiKey: SXWOHVZLPGESFC-HWVUQVAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yl)-phosphoramidic acid dimethyl ester 生成 methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-2-dimethylphosphoramido-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LAFONT, DOMINIQUE;DESCOTES, GRARD, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 1, 35-48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran 、 三甲氧基磷 生成 ((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yl)-phosphoramidic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LAFONTET, GERARD DESCOTES DOMINIQUE, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 195-209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse de phosphoramidates de 2-désoxy-2-iodoglycosyles
  作者：Dominique Lafont、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80057-5

  日期：1987.9

  L'addition de l'azoture d'iode sur les glycals acetyles, benzyles et methoxymethyles conduit aux azotures de 2-desoxy-2-iodoglycosyles de configuration 1,2- trans . La stereoselectivite de la reaction est en faveur des configurations manno et talo respectivement a partir du d -glucal et du d -galactal, alors qu'elle depend de la nature des substituants pour les derives du d -xylal. La reaction de Staudinger

  恢复糖基乙酰基，偶氮基，苄基和甲氧基甲基的L'加成基的2-脱氧-2-碘基糖醛的1,2-反式构型。从立体反应到构型，在手性和半乳糖性方面都有各自的特点，而在自然界中，取代基可能会衍生出二甲苯基。由Staudinger催化的三甲基亚磷酸酯在2-脱氧-2-碘糖基鞘中的辅助反应，由2-脱氧-2-碘基糖醛对应的磷酰胺的副反应得到。