(2S,4R,4aS,5S,7S,8aR)-5-(4-methoxyphenyl)-2,7-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-c]pyran-4-carbaldehyde | 922167-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2S,4R,4aS,5S,7S,8aR)-5-(4-methoxyphenyl)-2,7-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-c]pyran-4-carbaldehyde
• CAS: 922167-89-3
• 化学式: C₃₄H₄₀O₆
• 分子量: 544.688
• InChiKey: MDSAWEFBPFKXEK-LHYUALQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,4aS,5S,7S,8aR)-5-(4-methoxyphenyl)-2,7-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-c]pyran-4-carbaldehyde 、 2-<(4-methoxyphenyl)methylsulfonyl>benzothiazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tetramethyl blepharocalyxin D
  参考文献：
  名称：

  （-）-blepharocalyxin D的立体选择性合成

  摘要：

  Prins环化策略已成功应用于立体选择性合成的（-）-blepharocalyxin D（1），一种分离自Alpinia blepharocalyx的细胞毒性二聚体二芳基庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4'-methoxyphenyl)hex-5-ene-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2S,4R,4aS,5S,7S,8aR)-5-(4-methoxyphenyl)-2,7-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-c]pyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-blepharocalyxin D的立体选择性合成

  摘要：

  Prins环化策略已成功应用于立体选择性合成的（-）-blepharocalyxin D（1），一种分离自Alpinia blepharocalyx的细胞毒性二聚体二芳基庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.028

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D
  作者：Haye Min Ko、Dong Gil Lee、Min Ah Kim、Hak Joong Kim、Jaejoon Park、Myoung Soo Lah、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol0627956

  日期：2007.1.1

  The Prins cyclization strategy was successfully applied in the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D, a cytotoxic dimeric diarylheptanoid isolated from Alpinia blepharocalyx.
• Stereoselective synthesis of (−)-blepharocalyxin D
  作者：Haye Min Ko、Dong Gil Lee、Min Ah Kim、Hak Joong Kim、Jaejoon Park、Myoung Soo Lah、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.028

  日期：2007.6

  The Prins cyclization strategy was successfully applied in the stereoselective synthesis of (−)-blepharocalyxin D (1), a cytotoxic dimeric diarylheptanoid isolated from Alpinia blepharocalyx.

  Prins环化策略已成功应用于立体选择性合成的（-）-blepharocalyxin D（1），一种分离自Alpinia blepharocalyx的细胞毒性二聚体二芳基庚烷。