(2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(iodomethyl)-5-methoxytetrahydrofuran | 894106-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(iodomethyl)-5-methoxytetrahydrofuran
• CAS: 894106-21-9
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₄
• 分子量: 454.305
• InChiKey: BTMDXQFGSXFKDC-SDWZKWEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(iodomethyl)-5-methoxytetrahydrofuran 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2R,3R)-2,3-dibenzyloxypent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯环状立体选择性合成氨基亚氨基己糖醇

  摘要：

  描述了制备多种氨基亚氨基己糖醇的新方法。合成中的关键是非对映选择性Strecker反应的应用以及我们氨基甲酸酯环化方法的扩展至受保护和功能化的烯基胺。讨论了烯基胺的取代方式对碘环化和氨基甲酸酯环化的非对映选择性的影响。还提出了对氨基亚氨基己糖醇及其衍生物的糖苷酶抑制活性的评估，其中先前未公开的d - talo异构体显示出对β- d-葡萄糖苷酶的良好选择性抑制。

  DOI：

  10.1021/jo201151b

文献信息

• Expedient Pathway into Optically Active 2-Oxopiperidines
  作者：Sebastiaan Bas A. M. W. van den Broek、Peter G. W. Rensen、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201000587

  日期：2010.10

  The piperidine ring system is one of the most common structural subunits and is found in many natural products. Moreover, piperidine alkaloids and derivatives thereof are of great interest for the pharmaceutical industry since they exhibit a wide range of biological activities. Consequently, short and valuable routes to highly functionalized building blocks for this important ring system are of general

  哌啶环系统是最常见的结构亚基之一，存在于许多天然产物中。此外，哌啶生物碱及其衍生物在制药工业中具有重要意义，因为它们表现出广泛的生物活性。因此，人们普遍感兴趣的是，为这个重要的环系统提供高度功能化的构建模块的简短而有价值的途径。开发了一种基于线性（取代）脱氢氨基酯的闭环复分解 (RCM) 介导的方法来提供环状脱氢氨基酯。这些结构代表了通往高度取代的哌啶酸以及更复杂的杂环的有价值的中间体。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Amines: Synthesis of Primary Amines from Aldehydes via Reductive Amination
  作者：Emma M. Dangerfield、Catherine H. Plunkett、Anna L. Win-Mason、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1021/jo100004c

  日期：2010.8.20

  New methodology for the protecting-group-free synthesis of primary amines is presented. By optimizing the metal hydride/ammonia mediated reductive amination of aldehydes and hemiacetals, primary amines were selectively prepared with no or minimal formation of the usual secondary and tertiary amine byproduct. The methodology was performed on a range of functionalized aldehyde substrates, including in

  提出了一种新的无保护基合成伯胺的方法。通过优化金属氢化物/氨介导的醛和半缩醛的还原胺化反应，可以选择性地制备伯胺，而不会或很少会形成通常的仲胺和叔胺副产物。该方法是在一系列功能化的醛底物上进行的，包括从Vasella反应中原位形成的醛。这些还原性胺化条件提供了有价值的合成工具，用于以较少的步骤，良好的收率并且不使用保护基团来选择性生产伯胺。