1-cyclohexyl-2-methyl-3-butyn-1-ol | 52884-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-methyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 3-Methyl-4-cyclohexyl-but-1-in-4-ol；1-cyclohexyl-2-methylbut-3-yn-1-ol；1-Cyclohexyl-2-methylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 52884-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GAHZVYKRDVCITG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-methyl-3-butyn-1-ol 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 (1R,2R)-1-cyclohexyl-2-methylbut-3-en-1-ol 、 1-cyclohexyl-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用微反应器的非对映选择性链延长反应在复杂分子组装中的应用

  摘要：

  非对映选择性链延长反应是组装复杂分子结构（例如存在于聚酮化合物天然产物中的那些）的重要转变。在这里，我们报告了通过使用最新开发的低温流化学技术进行丁烯二酰化反应和均丙基化反应的新方法。描述了在线纯化规程，以及crotylation规程在自动化多步骤序列中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201003148
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-甲烷磺酸盐 、 环己烷基甲醛 在 碘化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到1-cyclohexyl-2-methyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Propargylation and Allenylation with 2-Propynyl Mesylates, Tin(IV) Iodide, and Tetrabutylammonium Iodide Controlled by Either a Steric Effect or Coordination Effect

  摘要：

  碘化锡(IV)和碘化四丁基铵的组合可用于在二氯甲烷中用甲磺酸2-丙炔酯进行醛的炔丙基化或丙烯基化。 1-甲基-2-丙炔基甲磺酸酯或2-丁炔基甲磺酸酯导致由1-或3-甲基的空间效应控制的炔丙基化或联烯基化，而3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基甲磺酸酯导致由配位控制的炔丙基化。三碘锡酸盐转化为硅烷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944222

文献信息

• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Carbonyl propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates and carbonyl allenylation by 3-substituted prop-2-ynyl mesylates with tin(ii) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/b006646j

  日期：——

  1-Substituted prop-2-ynyl mesylates cause propargylation of aldehydes with tin(II) iodide, tetrabutylammonium iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce 2-substituted but-3-yn-1-ols, while 3-substituted prop-2-ynyl mesylates cause allenylation of aldehydes under the same conditions as those of the propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates to produce 2-substituted

  1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐在 1,3-二甲基咪唑啉-2-酮中引起醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠的炔丙基化，生成 2-取代的丁-3-yn-1-醇，而3-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯在与1-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯的炔丙基化相同的条件下引起醛的烯丙基化以产生2-取代的buta-2,3-dien-1-ols。
• Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl)allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Rick L. Danheiser、David J. Carini、Carrie A. Kwasigroch

  DOI：10.1021/jo00370a023

  日期：1986.10
• Saniere-Karila,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3371 - 3376
  作者：Saniere-Karila,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An effective and selective conjugate propargylation reaction of stannylallenes to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and .alpha.-nitro olefins
  作者：Junichi Haruta、Koichi Nishi、Satoshi Matsuda、Shuji Akai、Yasumitsu Tamura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00303a019

  日期：1990.8