(1S,5R)-3-dimethylamino-6-exo-hydroxy-8-exo-hydroxymethyl-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>oct-3-en-7-endo-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranoside | 115699-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R)-3-dimethylamino-6-exo-hydroxy-8-exo-hydroxymethyl-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>oct-3-en-7-endo-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylamino)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 115699-20-2
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₉
• 分子量: 419.432
• InChiKey: LFIKXIWDXNDEGZ-QVXMNSLJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,5R)-3-dimethylamino-6-exo-hydroxy-8-exo-hydroxymethyl-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>oct-3-en-7-endo-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aS,4R,5R,6S,6aS)-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-dimethylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structures of allosamidins, novel insect chitinase inhibitors, produced by actinomycetes.

  摘要：

  新型昆虫几丁质酶抑制剂allosamidin（1）和methylallosamidin（2）的结构通过酸水解实验和二维核磁共振光谱分析被确定为1和2。它们是一种独特的基本伪三糖，由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿洛糖（N-乙酰-D-阿洛糖胺）和一种新颖的氨基环醇衍生物（3），称为allosamizoline，组成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.3251
• 作为产物：
  描述：

  阿洛氨菌素 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以3.4 mg的产率得到(1S,5R)-3-dimethylamino-6-exo-hydroxy-8-exo-hydroxymethyl-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>oct-3-en-7-endo-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structures of allosamidins, novel insect chitinase inhibitors, produced by actinomycetes.

  摘要：

  新型昆虫几丁质酶抑制剂allosamidin（1）和methylallosamidin（2）的结构通过酸水解实验和二维核磁共振光谱分析被确定为1和2。它们是一种独特的基本伪三糖，由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿洛糖（N-乙酰-D-阿洛糖胺）和一种新颖的氨基环醇衍生物（3），称为allosamizoline，组成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.3251

文献信息

• Synthesis of allosamidin analogues
  作者：R Blattner

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00172-3

  日期：1996.11.20
• Structures of allosamidins, novel insect chitinase inhibitors, produced by actinomycetes.
  作者：Shohei SAKUDA、Akira ISOGAI、Tsukasa MAKITA、Shogo MATSUMOTO、Koshi KOSEKI、Hisashi KODAMA、Akinori SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb1961.51.3251

  日期：——

  The structures of allosamidin (1) and methylallosamidin (2), novel insect chitinase inhibitors, were elucidated as 1 and 2 by acid hydrolysis experiments and analyses of 2D-NMR spectra. They are unique basic pseudotrisaccharides consisting of 2-acetamido-2-deoxy-D-allose (N-acetyl-D-allosamine) and a novel aminocyclitol derivative (3), termed allosamizoline.

  新型昆虫几丁质酶抑制剂allosamidin（1）和methylallosamidin（2）的结构通过酸水解实验和二维核磁共振光谱分析被确定为1和2。它们是一种独特的基本伪三糖，由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿洛糖（N-乙酰-D-阿洛糖胺）和一种新颖的氨基环醇衍生物（3），称为allosamizoline，组成。